Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Скорости в реакциях с ароматическими соединениями


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

    Вопрос не сложный. Всё дело в электронных эффектах заместителей и их влиянии на активацию ароматического ядра.

   Поскольку бромирование бензольного кольца является реакцией SE (электрофильного замещения), на скорость реакции существеннейшее влияние оказывает величина электронной плотности в ядре.

    Напомню, боковые заместители делят на две группы.

1) обогащающие ар. ядро э/плотностью (электронодоноры) или ориентанты I рода (о-, п-ориентанты). Таких у Вас 2: N,N-диметиланилин (ДМА) и пропилбензол (ПБ).

2) стягивающие эл. плотность с кольца (электроноакцепторы) или ориентанты II рода (м-ориентанты). К таким принадлежит, разумеется, бензойная кислота (БК).

 

   Т.о. по увеличению скорости монобромирования три предложенных вещества следует расположить так:

  БК      <<     ПБ      <          ДМА.

-М-эф.                 +I-эф.                    +М>>-I

В реакции с БК получается 3-бромбензойная к-та (м-ориентация), а в реакциях с двумя другими в-вами - 4-бромзамещённые продукты. Доля орто-продуктов сильно снижена по причине стерического фактора (бром - весьма объемный заместитель).

    Классическим условием протекания реакций SE является "наличие присутствия" катализатора - кислоты Льюиса. Часто используют железные опилки, которые с избыточным бромом легко дают необходимое количество бромида железа в качестве катализатора.

 

   Как-то так...

Изменено пользователем Nemo_78
  • Like 1
Ссылка на комментарий

 

6 часов назад, Nemo_78 сказал:

 

   Т.о. по увеличению скорости монобромирования три предложенных вещества следует расположить так:

  БК      <<     ПБ      <          ДМА.

-М-эф.                 +I-эф.                    +М>>-I

 

А почему  ДМА будет быстрее ПБ?

Изменено пользователем Integral2039
Ссылка на комментарий
16 минут назад, Integral2039 сказал:

 

А почему  ДМА будет быстрее ПБ?

Вам Немо написал, что ДМА - мезомерный донор и мезомерный эффект намного больше индуктивного донорного эффекта пропила. С азота свободная электронная пара может перетекать на π- систему бензольного кольца.

Ссылка на комментарий
9 часов назад, Вольный Сяншен сказал:

Вам Немо написал, что ДМА - мезомерный донор и мезомерный эффект намного больше индуктивного донорного эффекта пропила. С азота свободная электронная пара может перетекать на π- систему бензольного кольца.

image.png.8eca6e4e06511bd5a9a9d7e37af3031d.png

правильно понимаю, что здесь по скорости будет первый: OCH3, потом Cl, потом NO2?

Ссылка на комментарий
39 минут назад, Integral2039 сказал:

image.png.8eca6e4e06511bd5a9a9d7e37af3031d.png

правильно понимаю, что здесь по скорости будет первый: OCH3, потом Cl, потом NO2?

Правильно, если речь идёт об аналогичных реакциях (электрофильного замещения).

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...