Integral2039 Опубликовано 1 Марта, 2022 в 19:17 Поделиться Опубликовано 1 Марта, 2022 в 19:17 (изменено) Здравствуйте! Помогите, пожалуйста, решить задание. Буду благодарен, если объясните Изменено 1 Марта, 2022 в 19:17 пользователем Integral2039 Ссылка на комментарий
Nemo_78 Опубликовано 2 Марта, 2022 в 03:28 Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2022 в 03:28 (изменено) Вопрос не сложный. Всё дело в электронных эффектах заместителей и их влиянии на активацию ароматического ядра. Поскольку бромирование бензольного кольца является реакцией SE (электрофильного замещения), на скорость реакции существеннейшее влияние оказывает величина электронной плотности в ядре. Напомню, боковые заместители делят на две группы. 1) обогащающие ар. ядро э/плотностью (электронодоноры) или ориентанты I рода (о-, п-ориентанты). Таких у Вас 2: N,N-диметиланилин (ДМА) и пропилбензол (ПБ). 2) стягивающие эл. плотность с кольца (электроноакцепторы) или ориентанты II рода (м-ориентанты). К таким принадлежит, разумеется, бензойная кислота (БК). Т.о. по увеличению скорости монобромирования три предложенных вещества следует расположить так: БК << ПБ < ДМА. -М-эф. +I-эф. +М>>-I В реакции с БК получается 3-бромбензойная к-та (м-ориентация), а в реакциях с двумя другими в-вами - 4-бромзамещённые продукты. Доля орто-продуктов сильно снижена по причине стерического фактора (бром - весьма объемный заместитель). Классическим условием протекания реакций SE является "наличие присутствия" катализатора - кислоты Льюиса. Часто используют железные опилки, которые с избыточным бромом легко дают необходимое количество бромида железа в качестве катализатора. Как-то так... Изменено 2 Марта, 2022 в 03:30 пользователем Nemo_78 1 Ссылка на комментарий
Integral2039 Опубликовано 2 Марта, 2022 в 09:27 Автор Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2022 в 09:27 Спасибо большое! Ссылка на комментарий
Integral2039 Опубликовано 2 Марта, 2022 в 09:40 Автор Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2022 в 09:40 (изменено) 6 часов назад, Nemo_78 сказал: Т.о. по увеличению скорости монобромирования три предложенных вещества следует расположить так: БК << ПБ < ДМА. -М-эф. +I-эф. +М>>-I А почему ДМА будет быстрее ПБ? Изменено 2 Марта, 2022 в 09:41 пользователем Integral2039 Ссылка на комментарий
Вольный Сяншен Опубликовано 2 Марта, 2022 в 10:02 Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2022 в 10:02 16 минут назад, Integral2039 сказал: А почему ДМА будет быстрее ПБ? Вам Немо написал, что ДМА - мезомерный донор и мезомерный эффект намного больше индуктивного донорного эффекта пропила. С азота свободная электронная пара может перетекать на π- систему бензольного кольца. Ссылка на комментарий
Integral2039 Опубликовано 2 Марта, 2022 в 19:50 Автор Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2022 в 19:50 9 часов назад, Вольный Сяншен сказал: Вам Немо написал, что ДМА - мезомерный донор и мезомерный эффект намного больше индуктивного донорного эффекта пропила. С азота свободная электронная пара может перетекать на π- систему бензольного кольца. правильно понимаю, что здесь по скорости будет первый: OCH3, потом Cl, потом NO2? Ссылка на комментарий
Вольный Сяншен Опубликовано 2 Марта, 2022 в 20:32 Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2022 в 20:32 39 минут назад, Integral2039 сказал: правильно понимаю, что здесь по скорости будет первый: OCH3, потом Cl, потом NO2? Правильно, если речь идёт об аналогичных реакциях (электрофильного замещения). Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти