Ингибитор альдольной конденсации

[terri]

Доброго времени суток!

Не подскажите, как можно предотвратить такую конденсацию альегидов в кислой среде,

существуют ли какие-нибудь специфические ингибиторы? Спасибо!

[yatcheh]

17 часов назад, terri сказал:

Доброго времени суток!

Не подскажите, как можно предотвратить такую конденсацию альегидов в кислой среде,

существуют ли какие-нибудь специфические ингибиторы? Спасибо!

 

Ингибиторы - сомнительно. Не представляю себе механизм такого ингибирования. Замедлить реакцию можно, повышая pH среды до нейтрального. Но это же другое. А исключить нежелательную реакцию можно, защищая группу. Подумать только - как...

[stearan]

51 минуту назад, yatcheh сказал:

Подумать только - как

...чтоб от защиты этой потом избавиться, не разрушая в конец ценный реагент...

[BritishPetroleum]

Аммиак, амины

[BritishPetroleum]

Мб ещё бисульфит натрия? Он притянет к себе альдегиды, в кислой среде и не будет конденсации никакой

[terri]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Ингибиторы - сомнительно. Не представляю себе механизм такого ингибирования. Замедлить реакцию можно, повышая pH среды до нейтрального. Но это же другое. А исключить нежелательную реакцию можно, защищая группу. Подумать только - как...

Продукт - альдегид, он в кислой среде образуется. 

Вот, может, идея - не придавать сразу всю кислоту, а только половину необходимого количества.

Спасибо! Навели на эту идею. 

11 минут назад, BritishPetroleum сказал:

Мб ещё бисульфит натрия? Он притянет к себе альдегиды, в кислой среде и не будет конденсации никакой

Притянет, в смысле что-то ввиде аддукта будет образовываться?

Надо подумать.

Система, где идет реакция, - двухфазная, а альдегид не растворим в воде.

Изменено 11 Апреля, 2022 в 15:20 пользователем terri

[BritishPetroleum]

14 минут назад, terri сказал:

Продукт - альдегид, он в кислой среде образуется. 

Вот, может, идея - не придавать сразу всю кислоту, а только половину необходимого количества.

Спасибо! Навели на эту идею. 

Притянет, в смысле что-то ввиде аддукта будет образовываться?

Надо подумать.

Система, где идет реакция, - двухфазная, а альдегид не растворим в воде.

Бисульфитное соединение будет где у углерода все связи насыщены, конденсироваться он не может уже

[yatcheh]

С бисульфитными соединениями проблема в том, что они существуют в узком интервале pH. Разлагаются разбавленными кислотами и щелочами.

[terri]

21 час назад, yatcheh сказал:

С бисульфитными соединениями проблема в том, что они существуют в узком интервале pH. Разлагаются разбавленными кислотами и щелочами.

А этот узкий интервал рН устанавливается экспериментально? ?

Бисульфитное соединение - это типа соли сульфоновой кислоты?

22 часа назад, BritishPetroleum сказал:

Бисульфитное соединение будет где у углерода все связи насыщены, конденсироваться он не может уже

Да, было бы чудесно, если бы это работало.

Но есть такой ньюанс, что альдегид получается при температуре около 100-105°C.

Бисульфитное соединение выдержит такую температуру?

[stearan]

это наверно всем известно, но на всякий случай...

bisulfit-aldehyd.pdf