Тонкости реакции Чичибабина

[ununeniy]

1 минуту назад, chemister2010 сказал:

А еще есть реакции органических веществ с выделением водорода (ну кроме кислотных групп с металлами или гидридами металлов)?

Именно это меня и поразило, что по сути водород окисляет углерод превращаясь в свободный Н2

[chemister2010]

2 минуты назад, ununeniy сказал:

Именно это меня и поразило, что по сути водород окисляет углерод превращаясь в свободный Н2

 

Насколько я помню, гидридный перенос есть еще у ароматических нитросоединений, но там избыточный водород обычно восстанавливает нитросоединение.

 

Самой странной органической реакцией с выделением водорода я считаю вот эту:

2CH2O + H2O2 + 2NaOH = 2HCOONa + H2 + 2H2O

[ununeniy]

1 час назад, chemister2010 сказал:

 

Насколько я помню, гидридный перенос есть еще у ароматических нитросоединений, но там избыточный водород обычно восстанавливает нитросоединение.

 

Самой странной органической реакцией с выделением водорода я считаю вот эту:

2CH2O + H2O2 + 2NaOH = 2HCOONa + H2 + 2H2O

Эта действительно выглядит странно, и мне кажется что этот водород от части точно перекись восстановит 

Ну, это удобно ведь можно ввести функциональную группу и восстановить нитро в что то иное

[chemister2010]

1 час назад, ununeniy сказал:

Эта действительно выглядит странно, и мне кажется что этот водород от части точно перекись восстановит 

 

Поискал, подробнее о реакции. Реакция проходит и в нейтральной среде, только зависит от соотношения реагентов. Если формальдегид в 4-кратном избытке, то наблюдается 95% выход водорода.

Механизм предложенный авторами с промежуточным образованием глиоксаля, мне не нравится, но и статья 1931 года.

[ununeniy]

8 минут назад, chemister2010 сказал:

 

Поискал, подробнее о реакции. Реакция проходит и в нейтральной среде, только зависит от соотношения реагентов. Если формальдегид в 4-кратном избытке, то наблюдается 95% выход водорода.

Механизм предложенный авторами с промежуточным образованием глиоксаля, мне не нравится, но и статья 1931 года.

Раз аж 4х избыток то конечно водород может быть, если же по норме то его думаю практически не будет