увеличение кислотных свойств следующие кислот

[Анастасия07]

Расположите в ряд по увеличению кислотных свойств следующие кислоты: малеиновую, муравьиную, угольную, уксусную, щавелевую. Объясните свои выводы.

[Анастасия07]

не знаю на сколько правильно указала силу кислот на увеличение. И почему тоже

Угольная--Уксусная—муравьиная—малеиновая---щавельная

В указанном ряде увеличиваются пространственные препятствия у a-углеродного атома, что вызывает затруднения нуклеофильной атаки спирта по карбоксильному атому углерода.

[chemister2010]

Порядок правильный, определяется эффектами радикалов. 

Фраза про нуклеофильную атаку какая-то левая. Щавелевая за счет кислотности может со спиртом без катализатора реагировать. 

[Анастасия07]

11.05.2022 в 21:19, chemister2010 сказал:

Порядок правильный, определяется эффектами радикалов. 

Фраза про нуклеофильную атаку какая-то левая. Щавелевая за счет кислотности может со спиртом без катализатора реагировать. 

Так, в ряду кислот щавелевая кислота HOOC—COOH сильнее малеиновой кислоты HOOCCН=СНCOOH, которая, в свою очередь, сильнее муравьиной HOOCН. Кислотность непредельных кислот выше, чем предельных; влияние двойной связи тем сильнее, чем она ближе расположена к карбоксилу.

Кислотные свойства определяются эффектами радикалов.

Правильно, или еще можно что-то дописать? только найти не могу что(

[chemister2010]

Если знаете по индуктивные и мезомерные эффекты, то можете дописать. Если не проходили - то не надо.

[Анастасия07]

11.05.2022 в 21:55, chemister2010 сказал:

Если знаете по индуктивные и мезомерные эффекты, то можете дописать. Если не проходили - то не надо.

Так, в ряду кислот щавелевая кислота HOOC—COOH сильнее малеиновой кислоты HOOCCН=СНCOOH, которая, в свою очередь, сильнее муравьиной HOOCН. Кислотность непредельных кислот выше, чем предельных; влияние двойной связи тем сильнее, чем она ближе расположена к карбоксилу.

Кислотные свойства определяются эффектами радикалов.

Алкильные углеводородные радикалы имеют положительный индуктивный эффект, поэтому при увеличении углеводородной цепи сила кислоты уменьшается. Самая сильная кислота, вследствие этого, -щавельная, в которой вообще нет радикала. Атомы галогенов обладают отрицательным индуктивным эффектом, поэтому с увеличением заместителей-галогенов сила кислоты усиливается. это обязательно или лишнее?

вот такой текст верен?

Изменено 11 Мая, 2022 в 19:04 пользователем Анастасия07

[chemister2010]

У щавелевой - карбоксильная группа с сильным индуктивным эффектом. Галогенов у вас здесь не наблюдается, поэтому думаю не стоит про них писать. Радикала нет у муравьиной, у малеиновой - передача по сопряжению.

С угольной сложнее, там на силу влияет неустойчивость кислоты, несмотря на индуктивный эффект гидроксигруппы ( у нее есть мнимая и реальная кислотности).