Д/А мех. в р-ции этерификации

[DanilChem008]

Здравствуйте! Карбонильный кислород в молекуле RCOOH взаимодействует с протоном по Д/А механизму. Условно говоря кислород был -2, протон +1. Кислород сделал электронную пару общей, т.е. один электрон подарил протону, сделав его 0, а сам став -1, однако кислород немного смещает эл. плотность на себя, образуя, условно говоря, на себе -1,5, на протоне +0,5. В конечном итоге заряд кислорода увеличился на 0,5, нужно его погасить ровно таким же отрицательным зарядом. В пи-связи кислород также частично тянул эл. плотность углерода на себя, однако он теперь вовсе забирает частично перетянутый на себя электрон углерода, создавая на нем частично положительный заряд...

Можно как-то проще это объяснить? Очень хочется логику понять, и вообще правильно ли я рассуждаю?

[chemister2010]

Прямо настолько сильно электроны не перетягиваются, чтоб прям до половины заряда электрона. У кислорода очень высокая электроотрицательность он тянется к протону соседней молекулы кислоты (из-за чего низшие карбоновые кислоты обычно димерны).

[yatcheh]

12.06.2022 в 21:02, DanilChem008 сказал:

Здравствуйте! Карбонильный кислород в молекуле RCOOH взаимодействует с протоном по Д/А механизму. Условно говоря кислород был -2, протон +1. Кислород сделал электронную пару общей, т.е. один электрон подарил протону, сделав его 0, а сам став -1, однако кислород немного смещает эл. плотность на себя, образуя, условно говоря, на себе -1,5, на протоне +0,5. В конечном итоге заряд кислорода увеличился на 0,5, нужно его погасить ровно таким же отрицательным зарядом. В пи-связи кислород также частично тянул эл. плотность углерода на себя, однако он теперь вовсе забирает частично перетянутый на себя электрон углерода, создавая на нем частично положительный заряд...

Можно как-то проще это объяснить? Очень хочется логику понять, и вообще правильно ли я рассуждаю?

 

Правильно рассуждаете...

И - куда уж проще-то... Хотя, на самом деле тут не кислород и протон главные герои пиесы, а протон и карбонильный углерод. Кислород тут только обеспечивает условия для мизансцены - собирая на себе заряд, и привлекая этим протон. А потом он (кислород) служит простым передатчиком в обдирании того углерода тем протоном.