Странная окраска бтилацетата.

[aptop]

При синтезе бутилацетата после добавления серной кислоты в смесь нижняя часть раствора приобретает оранжевый цвет(было проверено 2 раза в разных колбах, так что дело не в примесях на стекле). Все реактивы категории Ч или ХЧ, но бутанолу и ледяной уксусной кислоте +- 4-5 лет. Серная же свежая да и слабо верится, что с ней что-то не так. После кипячения с обратным холодильником органическая фаза сверху тоже приобретает оранжевый цвет, причем после нагрева он только становится интенсивнее. Промывание водой не убирает все цветные соединения, но первая промывка в делительной воронке убрала небольшую часть, последующее добавление воды вымывало лишь совсем незначительное число красителя, когда сам эфир все еще был насыщенно оранжевый. Что могло вызвать эти примеси и чем они могут являться?

[Arkadiy]

23.06.2022 в 15:49, aptop сказал:

При синтезе бутилацетата после добавления серной кислоты в смесь нижняя часть раствора приобретает оранжевый цвет(было проверено 2 раза в разных колбах, так что дело не в примесях на стекле). Все реактивы категории Ч или ХЧ, но бутанолу и ледяной уксусной кислоте +- 4-5 лет. Серная же свежая да и слабо верится, что с ней что-то не так. После кипячения с обратным холодильником органическая фаза сверху тоже приобретает оранжевый цвет, причем после нагрева он только становится интенсивнее. Промывание водой не убирает все цветные соединения, но первая промывка в делительной воронке убрала небольшую часть, последующее добавление воды вымывало лишь совсем незначительное число красителя, когда сам эфир все еще был насыщенно оранжевый. Что могло вызвать эти примеси и чем они могут являться?

А перегнать не пробовали с дефлегматором?

Только зачем синтезировать бутилацетат, если его проще купить?

[aptop]

23.06.2022 в 17:09, Arkadiy сказал:

А перегнать не пробовали с дефлегматором?

Только зачем синтезировать бутилацетат, если его проще купить?

я понимаю, что можно перегнать, но просто нигде инфы о подобных проблемах я не видел. Залез посмотреть пару синтезов на ютубе и во всех жидкость в колбе даже после перегонки прозрачная и бесцветная. А получаю я его как тестовый, потом переключусь на другие. Хочу собрать небольшой набор разных фруктовых, да и тем более литр мне не нужен.

23.06.2022 в 17:09, Arkadiy сказал:

А перегнать не пробовали с дефлегматором?

Только зачем синтезировать бутилацетат, если его проще купить?

Кстати да, забыл добавить, капли конденсата на обратном холодильнике были прозрачными, так что эта примесь не особо летучая.

[yatcheh]

23.06.2022 в 14:49, aptop сказал:

При синтезе бутилацетата после добавления серной кислоты в смесь нижняя часть раствора приобретает оранжевый цвет(было проверено 2 раза в разных колбах, так что дело не в примесях на стекле). Все реактивы категории Ч или ХЧ, но бутанолу и ледяной уксусной кислоте +- 4-5 лет. Серная же свежая да и слабо верится, что с ней что-то не так. После кипячения с обратным холодильником органическая фаза сверху тоже приобретает оранжевый цвет, причем после нагрева он только становится интенсивнее. Промывание водой не убирает все цветные соединения, но первая промывка в делительной воронке убрала небольшую часть, последующее добавление воды вымывало лишь совсем незначительное число красителя, когда сам эфир все еще был насыщенно оранжевый. Что могло вызвать эти примеси и чем они могут являться?

 

Фигня это всё. Совершенно нормальное явление. Первое правило органической химии - "смесь пожелтела, значит реакция прошла". Если органическая реакция идёт без окрашивания - это ба-а-а-льшая редкость! 

Перегонка убирает все окрашенные примеси.

А на ютубе вам и не такие чудеса могут показать - не всему можно верить.

 

Кстати, замените сернягу на катионит KУ-2 (1% вес.) И ведите реакцию с насадкой Дина-Старка. н-Бутанол просто создан для получения эфиров азеотропной отгонкой воды 

Изменено 23 Июня, 2022 в 17:01 пользователем yatcheh

[aptop]

23.06.2022 в 19:56, yatcheh сказал:

 

Фигня это всё. Совершенно нормальное явление. Первое правило органической химии - "смесь пожелтела, значит реакция прошла". Если органическая реакция идёт без окрашивания - это ба-а-а-льшая редкость! 

Перегонка убирает все окрашенные примеси.

А на ютубе вам и не такие чудеса могут показать - не всему можно верить.

 

Кстати, замените сернягу на катионит KУ-2 (1% вес.) И ведите реакцию с насадкой Дина-Старка. н-Бутанол просто создан для получения эфиров азеотропной отгонкой воды 

Понял вас, спасибо за совет, до дина старка не дошел еще, т к у меня химия хобби и еще не докупил нужное стекло.

[Begemot_555]

А в чем преимущество Дина -Старка над просто обратным холодильником ? В его вертикальном расположении? Ну так парой тройников можно любую конструкцию сгородить

Просто Дина-Старка с краником внизу не так часто встречаются а емкость у стандартной 10 мл

[Arkadiy]

23.06.2022 в 19:07, aptop сказал:

я понимаю, что можно перегнать, но просто нигде инфы о подобных проблемах я не видел. Залез посмотреть пару синтезов на ютубе и во всех жидкость в колбе даже после перегонки прозрачная и бесцветная. А получаю я его как тестовый, потом переключусь на другие. Хочу собрать небольшой набор разных фруктовых, да и тем более литр мне не нужен.

Кстати да, забыл добавить, капли конденсата на обратном холодильнике были прозрачными, так что эта примесь не особо летучая.

 

23.06.2022 в 19:07, aptop сказал:

я понимаю, что можно перегнать, но просто нигде инфы о подобных проблемах я не видел. Залез посмотреть пару синтезов на ютубе и во всех жидкость в колбе даже после перегонки прозрачная и бесцветная. А получаю я его как тестовый, потом переключусь на другие. Хочу собрать небольшой набор разных фруктовых, да и тем более литр мне не нужен.

Кстати да, забыл добавить, капли конденсата на обратном холодильнике были прозрачными, так что эта примесь не особо летучая.

Ютуб очень плохой первоисточник. там делают картинку, а не продукт.

Химию нужно учить по учебникам, монографиям, справочникам с описанием синтезов, а не по Ютубу!

Продукты конденсации обычно имеют большую молекулярную массу, а значит, низкую летучесть!

[yatcheh]

23.06.2022 в 23:25, Begemot_555 сказал:

А в чем преимущество Дина -Старка над просто обратным холодильником ?

 

Отделять воду от гетероазеотропа. Из обратного холодильника её не вытащишь

[aptop]

24.06.2022 в 11:11, Arkadiy сказал:

 

Ютуб очень плохой первоисточник. там делают картинку, а не продукт.

Химию нужно учить по учебникам, монографиям, справочникам с описанием синтезов, а не по Ютубу!

Продукты конденсации обычно имеют большую молекулярную массу, а значит, низкую летучесть!

Ну, как мне посоветовал знакомый из РАН, проблема в недостатке интенсивности перемешивания и в том, что смесь предварительно надо охладить водой. А также лучше сначала смешать кислоту с серкой, а потом к спирту прилить. Вероятно дело в осмолении продуктов из-за того, что кислота не распределяется по раствору достаточно быстро. Это я к тому, что на ютубе в этом плане не обманули, тем более я не согласен, что прям все каналы нацелены на картинку. Есть и те, кто просто показывает химию, правда они не получают медийность обычно. Да и по опыту как раз таки в учебниках обычно опускают многие мелочи, которые на практике могут упростить/испортить процесс, т к в них стоит цель описать механизм и принцип его работы, а не инструкцию. К методичкам претензий конечно нет.

Изменено 24 Июня, 2022 в 11:57 пользователем aptop

[Arkadiy]

24.06.2022 в 14:53, aptop сказал:

Ну, как мне посоветовал знакомый из РАН, проблема в недостатке интенсивности перемешивания и в том, что смесь предварительно надо охладить водой. А также лучше сначала смешать кислоту с серкой, а потом к спирту прилить. Вероятно дело в осмолении продуктов из-за того, что кислота не распределяется по раствору достаточно быстро. Это я к тому, что на ютубе в этом плане не обманули, тем более я не согласен, что прям все каналы нацелены на картинку. Есть и те, кто просто показывает химию, правда они не получают медийность обычно. Да и по опыту как раз таки в учебниках обычно опускают многие мелочи, которые на практике могут упростить/испортить процесс, т к в них стоит цель описать механизм и принцип его работы, а не инструкцию. К методичкам претензий конечно нет.

ВЫ просто не знаете химической литературы! Химики всем этим пользуются.

Есть справочники и книги, где весьма подробно описываются синтезы, например Organic Syntheses