Органический синтез

[Stradalec]

Люди добрые, помогите, пожалуйста, синтезировать данное вещество. Всю голову сломал уже!

[Paul_S]

Первая стадия - алкилирование бензола бутиролактоном

 

Потом пробромируем это в радикальных условиях (будем считать, что углерод в альфа-положении к кольцу галогенируется легче, чем углерод в альфа-положении к карбоксилу), проведем обмен брома на цианид. Метиловый эфир к-ты можно получить действием диазометана. Как приделать этильный фрагмент я пока не придумал, можно сразу брать лактон с таким заместителем, но это редкость, наверно, его тоже надо как-то делать. М.б., еще раз пробромировать метиловый эфир фенилцианомасляной кислоты по тому же атому и прореагировать бромпроизводное с диэтилцинком, но там будет много побочки. В общем, дерзайте.

[yatcheh]

Можно, скажем, так:

ацилирование - восстановление - радикальное бромирование - цианирование - металлирование - присоединение