Превращение N-бромсукцинимида в N-йодсукцинимид

[Samka]

Всех приветствую ?Есть методика получения N-йодсукцинимида через сукциимид его серебрянную соль и далее обмена с элементарным йодом. В выше описанной методике применяется достаточно дорогой реактив нитрат серебра из которого нужно ещё получить оксид серебра (I) и смешать его с сукцинимидом. Есть в наличии N-бромсукцинимид в достаточном количестве и задумка такая: а что если смешать его в стехиометрическом количестве с йодидом калия в ледяной уксусной кислоте и нагреть? В водной среде такой номер у меня не прокатил

Изменено 14 Октября, 2022 в 19:28 пользователем Samka

[yatcheh]

14.10.2022 в 22:26, Samka сказал:

Всех приветствую ?Есть методика получения N-йодсукцинимида через сукциимид его серебрянную соль и далее обмена с элементарным йодом. В выше описанной методике применяется достаточно дорогой реактив нитрат серебра из которого нужно ещё получить оксид серебра (I) и смешать его с сукцинимидом. Есть в наличии N-бромсукцинимид в достаточном количестве и задумка такая: а что если смешать его в стехиометрическом количестве с йодидом калия в ледяной укусной кислоте и нагреть? В водной среде такой номер у меня не прокатил

 

Тут нужен избыток иодида, кратный.

[Samka]

15.10.2022 в 01:28, yatcheh сказал:

 

Тут нужен избыток иодида, кратный.

Спасибо! По уравнению реакции выходит на 0,4 грамма N-бромсукцинимида нужно 0,375 граммов йодида калия. Или всё же взять больше йодида калия?

Изменено 14 Октября, 2022 в 19:31 пользователем Samka

[yatcheh]

14.10.2022 в 22:30, Samka сказал:

Спасибо! По уравнению реакции выходит на 0,4 грамма N-бромсукцинимида нужно 0,375 граммов йодида калия. Или всё же взять больше йодида калия?

 

Берите больше. Чем больше - тем лучше. И не в воде, конечно.

[Samka]

15.10.2022 в 01:33, yatcheh сказал:

 

Берите больше. Чем больше - тем лучше. И не в воде, конечно.

Хорошо ? В ледяной уксусной кислоте N-бромсукцинимид отлично растворим а вот йодистый калий плохо растворим

[yatcheh]

14.10.2022 в 22:35, Samka сказал:

Хорошо ? В ледяной уксусной кислоте N-бромсукцинимид отлично растворим а вот йодистый калий плохо растворим

 

Нужно только чтобы бромистый калий был растворим ещё хуже. А это скорее всего так и будет. Тут главное - не торопиться, помешать при умеренном нагревании подольше эту смесь. Как минимум - несколько часов.

 

Можно, кстати, улучшить процедуру. Загрузить порцию KI, поболтать смесь час-полтора, отфильтровать осадок, потом загрузить свежую порцию йодида, снова поболтать, и так три-четыре раза. Возможно, радикально это и не улучшит выход, но - то такое... Тут мы уже вступаем на зыбкую почву эксперимента...

Изменено 14 Октября, 2022 в 19:55 пользователем yatcheh

[Samka]

15.10.2022 в 01:46, yatcheh сказал:

 

Нужно только чтобы бромистый калий был растворим ещё хуже. А это скорее всего так и будет. Тут главное - не торопиться, помешать при умеренном нагревании подольше эту смесь. Как минимум - несколько часов.

Спасибо большое!

[Paul_S]

14.10.2022 в 22:26, Samka сказал:

 Есть в наличии N-бромсукцинимид в достаточном количестве и задумка такая: а что если смешать его в стехиометрическом количестве с йодидом калия в ледяной уксусной кислоте и нагреть? В водной среде такой номер у меня не прокатил

В уксусе тем более не прокатит.

(CH₂CO)₂NBr + KJ + H⁺ = (CH₂CO)₂NH + K⁺ + 1/2J₂

[yatcheh]

15.10.2022 в 18:54, Paul_S сказал:

В уксусе тем более не прокатит.

(CH₂CO)₂NBr + KJ + H⁺ = (CH₂CO)₂NH + K⁺ + 1/2J₂

 

У вас ус отклеился бром пропал.

Ледяная уксусная кислота - так себе кислота. Не сильнее сукцинимида. Не будет там такого ужаса. Собственно, эту реакцию можно взад нарисовать:

(CH₂CO)₂NH + K⁺ + J₂ => (CH₂CO)₂NJ + KJ + H⁺

И она не вызовет вопросов.

[Paul_S]

15.10.2022 в 19:12, yatcheh сказал:

 

У вас ус отклеился бром пропал.

Ледяная уксусная кислота - так себе кислота. Не сильнее сукцинимида. Не будет там такого ужаса. Собственно, эту реакцию можно взад нарисовать:

(CH₂CO)₂NH + K⁺ + J₂ => (CH₂CO)₂NJ + KJ + H⁺

И она не вызовет вопросов.

(CH₂CO)₂NBr + 2KJ + H⁺ = (CH₂CO)₂NH + K⁺ + KBr + J₂

 

Бромсукцинимид будет окислять иодид в любом протонном растворителе. И иодсукцинимид будет с иодидом сопропорционировать в протонной среде. В случае серебра это прокатывает, т.к. иодид прочно связывается в AgJ.