Цепочка по органической химии

[Oaro]

Подскажите, пожалуйста, решение.

Не могу понять, какой продукт Б образуется (написала, что смогла), а дальше еще хуже. Как я поняла, продукт В образуется по способу Дильса-Альдера, а в Д будет эфир.

 

Мое решение:

С-С-С-С + Br2 ⇨ C-C(Br)-C-C

C-C(Br)-C-C + KOH ⇨ С-С=С-С (A)

 

С-С=С-С + Pb(OAc)4 ⇨ C-C(OH)-C-C

C-C(OH)-C-C нагреваем ⇨ С-С=С-С (Б)

 

[Paul_S]

Думаю, в реакции с Pb(OAc)4 1,2-диметилэтилен присоединит два ацетила по атомам при двойной связи. Аддукт при нагревании элиминирует две уксусных кислоты и даст бутадиен. Бутадиен уже будет вступать в диеновый синтез с фенилацетиленом. Как именно, затрудняюсь сказать.

Вообще, цепочка очень мутная.

[yatcheh]

Фенилацетилен - явный диенофил. Последующие реакции пойдут по активированной двойной связи - гидроборирование и гидроксимеркурирование

 

 

Как-то так...