Мягкое окисление бициклических соединений

[AnnaKoshkina]

Понимаю, что или 2.1 или 2.2. Но в чем их разница?

[chemister2010]

По механизму перманганат дает цис-диолы.

[yatcheh]

13.02.2023 в 13:59, AnnaKoshkina сказал:

Понимаю, что или 2.1 или 2.2. Но в чем их разница?

 

Окисление алкена марганцовкой проходит через образование промежуточного циклического эфира - манганата. Гидролиз этого эфира проходит посредством атаки по атому марганца, поэтому конфигурация атомов углерода не изменяется, и атомы кислорода остаются в цис-положении, что отвечает формуле 2.1.

При окислении алкена по Прилежаеву (перекисью) промежуточный продукт - оксиран гидролизуется посредством атаки по атому углерода, при этом получается транс-продукт 2.2 

Вот тут подробнее изложено.