Синтез простых симметричных эфиров

[Razor8]

Всем привет.

для того чтобы отодрать воду от двух молекул эфира - какую кислоту предпочтительнее использовать? часто пишут про серную, а иногда сульфоновые используют.  Сульфоновые вроде сильнее, в чем подводные камни?

[BP2]

В 17.02.2023 в 20:35, Razor8 сказал:

Всем привет.

для того чтобы отодрать воду от двух молекул эфира - какую кислоту предпочтительнее использовать? часто пишут про серную, а иногда сульфоновые используют.  Сульфоновые вроде сильнее, в чем подводные камни?

Двух молекул спирта может быть?

[yatcheh]

17.02.2023 в 20:35, Razor8 сказал:

Всем привет.

для того чтобы отодрать воду от двух молекул эфира - какую кислоту предпочтительнее использовать? часто пишут про серную, а иногда сульфоновые используют.  Сульфоновые вроде сильнее, в чем подводные камни?

 

Сульфоновые не сильнее (ну, разве что какая-нить трифторметансульфоновая...).

Простые эфиры при кислотном катализе получаются плохо. Тут нужна концентрированная серняга. И то - она работает через гидросульфат
H2SO4 + H+ <=> HSO3+ + H2O

HSO3+ + ROH => RO-SO3H + H+

R-OH + ROH => RO-SO3H => R-O-R + H2SO4

Параллельно реализуется путь через алкен.

При разбавлении скорость образования простого эфира резко падает.

[Razor8]

18.02.2023 в 09:48, BP2 сказал:

Двух молекул спирта может быть?

Конечно, описка.

18.02.2023 в 10:03, yatcheh сказал:

 

Сульфоновые не сильнее (ну, разве что какая-нить трифторметансульфоновая...).

Простые эфиры при кислотном катализе получаются плохо. Тут нужна концентрированная серняга. И то - она работает через гидросульфат
H2SO4 + H+ <=> HSO3+ + H2O

HSO3+ + ROH => RO-SO3H + H+

R-OH + ROH => RO-SO3H => R-O-R + H2SO4

Параллельно реализуется путь через алкен.

При разбавлении скорость образования простого эфира резко падает.

Получается что вода отгоняется азеотропом из раствора серняга-спирт-эфир. Думал что серная кислота достаточной концентрации не будет отдавать воду в азеотропную отгонку. А она отдает.

[stearan]

В 18.02.2023 в 07:50, Razor8 сказал:

Получается что вода отгоняется азеотропом из раствора серняга-спирт-эфир. Думал что серная кислота достаточной концентрации не будет отдавать воду в азеотропную отгонку. А она отдает.

отчасти да. простые эфиры с водой практически не смешиваются, а образовавшаяся вода разбавляет серную кисоту - от этого и реакция замедляется, как уже было сказано.
если бы не сильное сродство кислоты к воде, при нагреве улетал бы гетерогенный азеотроп, с мольным составом примерно равным соотношению давлений насыщенных паров эфира и воды, соответственно.