Из 3-хлор-2,2,4,5-тетраметилгексана получить 2,3-дибром-2,3,5,5-тетраметилгексан

[Artomio]

Подскажите пожалуйста. Заранее спасибо!

[yatcheh]

23.02.2023 в 19:04, Artomio сказал:

Подскажите пожалуйста. Заранее спасибо!

(CH3)3C-CHCl-CH(CH3)-CH(CH3)2 -(KOH, спирт)->  (CH3)3C-CH=C(CH3)-CH(CH3)2 -(HBr)-> (CH3)3C-CH2-C(Br)(CH3)-CH(CH3)2 -(KOH, спирт)->

-> (CH3)3C-CH2-C(CH3)=C(CH3)2 -(Br2, CCl4)-> (CH3)3C-CH2-C(CH3)(Br)-C(CH3)2-Br

 

При последовательном дегидрогалогенировании-гидрогалогенировании-дегидрогалогенировании двойная связь перемещается, следуя правилу Марковникова.

[Paul_S]

У этих соединений одинаковый углеродный скелет. В общем, надо обработать первое КОН в спирте, получится алкен,  к нему присоединить HBr (по Марковникову), снова обработать КОН в щелочи, получится алкен с двойной связью между 4 и 5-м атомами С бывшего 3-хлор-2,2,4,5-тетраметилгексана, присоединить к нему Br2, и получим искомое.