Индуктивный эффект галогенов

[AnnaKoshkina]

Что можно сказать об относительной силе индуктивных эффектов различных галогенов на основании величин рКа для моногалогенокислот (pKa от HF к HI уменьшается)?

Изменено 31 Марта, 2023 в 06:54 пользователем AnnaKoshkina

[Nemo_78]

А не подскажете, что значит, с точки зрения силы кислот уменьшение величины рК_а??? 

[yatcheh]

31.03.2023 в 09:54, AnnaKoshkina сказал:

Что можно сказать об относительной силе индуктивных эффектов различных галогенов на основании величин рКа для моногалогенокислот (pKa от HF к HI уменьшается)?

 

На основании pKa - ничего нельзя сказать. Слишком разные анионы, слишком разные молекулы, слишком разные энергии их сольватации в воде. Индуктивные эффекты тут на втором плане. 

Если уж оценивать индуктивные эффекты, то надо привлекать не pKa, а функции кислотности Гаммета. В ряду HF-HCl-HBr-HI кислотность круто падает.

А если pKa - то надо кислотность галогенуксусных кислот сравнивать. В этом случае эффекты сольватации хорошо нивелируются. В ряду F-CH2-COOH -...- I-CH2-COOH величины pKa возрастают.

Изменено 31 Марта, 2023 в 16:51 пользователем yatcheh