Помогите в решении задания по органике

[unterjoke]

Прошу помощи в заданиях по органике

1) 
Рассматривая механизм Se2 - реакции нитрования бензола нитрующей смесью. Объясните следующее
наблюдение: 
при нитровании ароматических соединений концентрированной азотной кислотой реакция сильно
замедляется при добавлении в реакционную массу солей азотной кислоты, например нитрата натрия, 
и ускоряется в присутствии даже небольших количеств серной кислоты.

 

2)

Образования каких продуктов следует ожидать при моносульфировании соединений: 1) толуола, 2) ни- тробензола, 3) бензойной кислоты, 4) бромбензола? Расположите приведенные соединения в порядке увеличения скорости реакции

 

3)

Толуол нитруется в 25 раз, а трет-бутилбензол — в 16 раз быстрее, чем бензол. Как объяснить такую разницу в скоростях нитрования этих веществ?

 

Помогите объяснить механизмы и написать уравнения реакций

 

Заранее благодарю

 

[yatcheh]

04.04.2023 в 18:50, unterjoke сказал:

Прошу помощи в заданиях по органике

1) 
Рассматривая механизм Se2 - реакции нитрования бензола нитрующей смесью. Объясните следующее
наблюдение: 
при нитровании ароматических соединений концентрированной азотной кислотой реакция сильно
замедляется при добавлении в реакционную массу солей азотной кислоты, например нитрата натрия, 
и ускоряется в присутствии даже небольших количеств серной кислоты.

 

2)

Образования каких продуктов следует ожидать при моносульфировании соединений: 1) толуола, 2) ни- тробензола, 3) бензойной кислоты, 4) бромбензола? Расположите приведенные соединения в порядке увеличения скорости реакции

 

3)

Толуол нитруется в 25 раз, а трет-бутилбензол — в 16 раз быстрее, чем бензол. Как объяснить такую разницу в скоростях нитрования этих веществ?

 

Помогите объяснить механизмы и написать уравнения реакций

 

Заранее благодарю

 

 

1)

Нитрующая частица - ион нитрония, образующийся по реакции

HNO3 + H+ <=> H2O + NO2+

Добавление соли азотной кислоты уменьшает кислотность среды и смещает равновесие влево, а  добавление сильной кислоты увеличивает кислотность и смещает равновесие вправо.

2) 

Толуол - пара + орто, нитробензол - мета, бензойная кислота - мета, бромбензол - пара + орто + мета

нитробензол < бензойная кислота < бромбензол < толуол

3)

И метил, и трет-бутил - заместители второго рода, доноры, активирующие ядро.

Трет-бутилбензол нитруется только в пара-положение (оба орто-положения заслонены телом трет-бутильного заместителя и недоступны). Таким образом, у молекулы толуола доступны три положения для атаки, а у трет-бутилбензола - только одно. В данном случае в определении скорости рулит статистика.

 

[Lеоnid]

В 04.04.2023 в 21:06, yatcheh сказал:

И метил, и трет-бутил - заместители второго рода, доноры, активирующие ядро.

При всем уважении - второго рода? Это же электронодонорные группы, т.е. ориентанты 1-го рода. Или мы о разном?

[yatcheh]

04.04.2023 в 21:53, Lеоnid сказал:

При всем уважении - второго рода? Это же электронодонорные группы, т.е. ориентанты 1-го рода. Или мы о разном?

 

Да, конечно - первого. Зарапортовался...