Из циклопентанкарбоновой кислоты получите циклопентилуксусную кислоту

[Nastya2]

Заранее спасибо!

[Аль де Баран]

C₅H₉COOH (NaOH) ==> C₅H₉COONa (NaOH, сплавление) ==> C₅H₁₀ (Br₂, hv) ==> C₅H₉Br (Mg, эфир) ==> C₅H₉MgBr [(CH₂)₂O] ==> C₅H₉CH₂CH₂OMgBr (H₂O, HCl) ==> C₅H₉CH₂CH₂OH (K₂Cr₂O₇, H₂SO₄) ==> C₅H₉CH₂COOH

[Аль де Баран]

Вот более короткие схемы синтеза, которые отличаются друг от друга только методами восстановления кислоты в спирт: 

а) C₅H₉COOH (PCl₅) ==> C₅H₉COCl (H₂, Pd/BaCO₃) ==> C₅H₉CHO (H₂, Pt) ==> C₅H₉CH₂OH (HCl) ==> C₅H₉CH₂Cl (KCN) ==> C₅H₉CH₂CN (H₂O, HCl) ==> C₅H₉CH₂COOH

б) C₅H₉COOH (LiAlH₄, ТГФ) ==> LiAl(OCH₂C₅H₉)₄ (H₂O, HCl) ==> C₅H₉CH₂OH (HCl) ==> C₅H₉CH₂Cl (KCN) ==> C₅H₉CH₂CN (H₂O, HCl) ==> C₅H₉CH₂COOH

в) C₅H₉COOH (H₂, CuO*Cr₂O₃, t) ==> C₅H₉CH₂OH (HCl) ==> C₅H₉CH₂Cl (KCN) ==> C₅H₉CH₂CN (H₂O, HCl) ==> C₅H₉CH₂COOH

Наряду с меньшим числом стадий, преимуществом этих схем по сравнению со схемой из моего первого поста, является то, что в них используются только неорганические реагенты, а исходное вещество в процессе синтеза не деградирует до родоначальника всего этого ряда соединений - циклопентана (C₅H₁₀), чтобы потом начинать всё с нуля.

Изменено 11 Апреля, 2023 в 05:38 пользователем Аль де Баран

[chemister2010]

C₅H₉COOH + SOCl2 = C₅H₉COCl + HCl + SO2

C₅H₉COCl + CH2N2 = C₅H₉COCHN2 + HCl

C₅H₉COCHN2 + H2O --Ag2O--> C₅H₉CH₂COOH

Удлинение кислот диазометаном.

Изменено 11 Апреля, 2023 в 19:54 пользователем chemister2010