Синтезировать 3,5-дибромтолуол из бензола не длиннее, чем в 5 стадий.

[Zeb414]

Синтезировать 3,5-дибромтолуол из бензола не длиннее, чем в 5 стадий, механизм с диазогруппой предполагаю, но не до конца понимаю последовательность

[yatcheh]

29.04.2023 в 21:02, Zeb414 сказал:

Синтезировать 3,5-дибромтолуол из бензола не длиннее, чем в 5 стадий, механизм с диазогруппой предполагаю, но не до конца понимаю последовательность

 

толуол - 2-нитротолуол - 2-метиланилин - 4,6-дибром-2-метиланилин - 4,6-дибром-2-метилбензолдиазоний хлорид -(спирт, 100С)-> 3,5-дибромтолуол

[Лаборатория 315]

Вопрос интересный, диоксандибромид из-за своего объема игнорирует орто-положения, может над не классическими схемами подумать?

[Zeb414]

29.04.2023 в 21:18, yatcheh сказал:

 

толуол - 2-нитротолуол - 2-метиланилин - 4,6-дибром-2-метиланилин - 4,6-дибром-2-метилбензолдиазоний хлорид -(спирт, 100С)-> 3,5-дибромтолуол

а разве направление бромирование будет определять метильная группа,  а не амино группа?

[Флюс]

Что-то не нравится мне Ваша ава, точнее, ее отсутствие. Ох, не нравится.

 

p.s. забаньте меня, пожалуйста. Я устал от форума.

[yatcheh]

29.04.2023 в 23:10, Zeb414 сказал:

а разве направление бромирование будет определять метильная группа,  а не амино группа?

 

Амино-группа и определяет. Метил тут молчит в тряпочку.

Название там у меня не совсем кошерное, совсем кошерное - 2,4-дибром-6-метиланилин.

[yatcheh]

29.04.2023 в 21:54, Лаборатория 315 сказал:

Вопрос интересный, диоксандибромид из-за своего объема игнорирует орто-положения, может над не классическими схемами подумать?

 

А чем заблокировать пара-положение? Что-то очень худенькое надо, шоб ДДБ мог присоседится. Критикуешь - предлагай!

[Лаборатория 315]

В 30.04.2023 в 23:42, yatcheh сказал:

 

А чем заблокировать пара-положение? Что-то очень худенькое надо, шоб ДДБ мог присоседится. Критикуешь - предлагай!

Я не критикую, без выделения соли диазония так и получилось 5 стадий, я про то чтобы метил переделать в мета ориентацию, раз озвучили 5 стадий-логично предположить, что можно и в меньшее количество уложиться

[yatcheh]

01.05.2023 в 08:30, Лаборатория 315 сказал:

Я не критикую, без выделения соли диазония так и получилось 5 стадий, я про то чтобы метил переделать в мета ориентацию, раз озвучили 5 стадий-логично предположить, что можно и в меньшее количество уложиться

 

Можно. Окислить до кислоты, пробромировать, восстановить ЛАГом до спирта, а бензильный гидроксил легко гидрируется никелем Ренея. 4 стадии.