Азиридин и этилацетат

[BP2]

может ли азиридин вытеснить из этилацетата этанол как аммиак? С получением ацетаэтиленимида?

[yatcheh]

18.07.2023 в 11:46, BP2 сказал:

может ли азиридин вытеснить из этилацетата этанол как аммиак? С получением ацетаэтиленимида?

 

Будет, но медленно. Ацетилазиридин гидролитически нестабильен. А под действием света изомеризуется в метилизоксазол.

Изменено 18 Июля, 2023 в 16:00 пользователем yatcheh

[ash111]

В 18.07.2023 в 19:00, yatcheh сказал:

 в метилизоксазол.

в дигидро-метилизоксазол, видимо

[yatcheh]

03.08.2023 в 21:09, ash111 сказал:

в дигидро-метилизоксазол, видимо

 

Разумеется

Изменено 3 Августа, 2023 в 18:54 пользователем yatcheh

[ash111]

В 03.08.2023 в 21:19, yatcheh сказал:

 

Разумеется

Хмм, а получается если взять хлороксим, заместить хлор азиридином и посветить на него, то такой шестичленный цикл должен получаться?)

ЗЫ А ты случаем никогда не делал нитрилоксиды?) которые R-C#N(+)-O(-)

[yatcheh]

03.08.2023 в 23:09, ash111 сказал:

Хмм, а получается если взять хлороксим, заместить хлор азиридином и посветить на него, то такой шестичленный цикл должен получаться?)

 

Почему шестичленный? Получится 4-метил-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол.

Он может получиться из цис-изомера, но под действием света и эта изомеризация возможна.

 

03.08.2023 в 23:09, ash111 сказал:

А ты случаем никогда не делал нитрилоксиды?) которые R-C#N(+)-O(-)

 

Не, вот этого не делал. 

[ash111]

В 03.08.2023 в 23:29, yatcheh сказал:

Получится 4-метил-4,5-дигидро-1,2,4-оксадиазол

не понимаю механизм.. там разве не нуклеофильная атака по азиридиновому углероду идет? виниламид чтоли какойто промежуточный образуется?)

[yatcheh]

03.08.2023 в 23:55, ash111 сказал:

не понимаю механизм.. там разве не нуклеофильная атака по азиридиновому углероду идет? виниламид чтоли какойто промежуточный образуется?)

 

Однако, да. Сейчас попробовал нарисовать - 5,6-дигидро-1,2,4-оксадиазин получается.

У меня в уме диазирин как-то хитро по С-С связи раскрылся...