Хлорирование фталевого ангидрида

[Артур Б]

Доброго времени суток всем! Хлорирую фталевый ангидрид, хочу получить 3-хлорфталевый ангидрид или 4-хлорфталевый ангидрид. Использовал для хлорирования гипохлорит натрия. Растворял фталевый ангидрид, добавлял уксусную к-ту и прикапывал гипохлорит натрия. Также пробовал повторять патенты, в которых также использовали гипохлорит натрия, но синтез не прошел, судя по анализу на содержание хлора. Если кто-то разбирается в этой теме, подскажите пожалуйста, был бы очень благодарен

[Arkadiy]

18.08.2023 в 18:06, Артур Б сказал:

Доброго времени суток всем! Хлорирую фталевый ангидрид, хочу получить 3-хлорфталевый ангидрид или 4-хлорфталевый ангидрид. Использовал для хлорирования гипохлорит натрия. Растворял фталевый ангидрид, добавлял уксусную к-ту и прикапывал гипохлорит натрия. Также пробовал повторять патенты, в которых также использовали гипохлорит натрия, но синтез не прошел, судя по анализу на содержание хлора. Если кто-то разбирается в этой теме, подскажите пожалуйста, был бы очень благодарен

а получите смесь изомеров.

Хлорировали хлором,  но с хлористым алюминием.

Растворять фталевый ангидрид нельзя, потому что он превращается в соль или кислоту.

[Артур Б]

Здравствуйте, Уважаемый Аркадий!

Ответ по поводу Ваших пунктов.

1) а получите смесь изомеров. Мне без разницы в каком положении будет хор. 3-хлор, 4-хлор или даже дихлор. Главное, чтобы прошло хлорирование

2) Хлорировали хлором,  но с хлористым алюминием. Можете пожалуйста пояснить это предложение? Вы хлорировали хлором? Или это Вы мне предлагаете сделать?

3) Да, тут я согласен. Будет фталат натрия, так как хлорировали мы в водны раствором гипохлорита натрия, среда соот-но щелочная

 

Если не в растворе, то как можно? В расплаве? Может быть можете что-то посоветовать по синтезу?

 

 

[Arkadiy]

Фталевый хлорировали на заводе в СССР до тетрахлорфталевого.  хлорирование вели в расплаве хлористого алюминия хлором и ли в в растворе трихлорбензола или нитробензола с хлористым алюминием, газообразным  хлором

Может вам лучше хлорировать о-ксилол, а потом его окислить до фталевой кислоты он легко хлорируется до 4,6 -дихлор -ортоксилола

гипохлорит  не очень хороший хлорирующий агент

[Артур Б]

А может быть есть какая-то методика по хлорированию до тетрахлорфталевого или в растворе трихлорбензола? Или методика по хлорированию ортоксилола и дальнейшему окислению метильных групп

[Paul_S]

Найдите в литературе методику синтеза и действуйте по ней

https://www.chemsrc.com/en/cas/118-45-6_1031794.html#heChenDiv

https://www.chemsrc.com/en/cas/117-21-5_1029991.html#heChenDiv

https://www.chemsrc.com/en/cas/117-08-8_830294.html#heChenDiv