Диангидриды кислот

[sergium1]

Провожу синтез фталевого диангдрида типа R-O-R, где R-фталевый ангдидрид, они связаны через кислород в мета-положении. Я брал фталевый диангдидрид R-OH,растворял его с щелочью в метаноле, по теории должно выйти R-OK, потом добавлял фторзамещенный R-F. В идеале выходит R-O-R.
Но по спектрам там жуткая смесь из ароматики. Вопрос, скорее всего ангдидрид раскрывается, т.к. там выходит вода после щелочи. Может ли реагировать тогда R-COOK + R1-F ? Проходит ли тут реакция арилирования

[yatcheh]

01.09.2023 в 20:13, sergium1 сказал:

Провожу синтез фталевого диангдрида типа R-O-R, где R-фталевый ангдидрид, они связаны через кислород в мета-положении. 

 

Откуда во фталевой кислоте что-то "в мета-положении"? Вы можете нарисовать ваш  "диангидрид", я положительно заинтригован - что за таинственная молекула?

[sergium1]

по меотодике вот так, но попробуй еще подцепить этот калий туда. Я так понимаю, эти ангидриды в воде расторимы. уже заметил

[sergium1]

Есть догадки, что может и так идти

[ash111]

В 01.09.2023 в 20:13, sergium1 сказал:

В идеале выходит R-O-R.

херовейшая идея, где вы такую методику взяли??

[sergium1]

В 01.09.2023 в 20:44, ash111 сказал:

херовейшая идея, где вы такую методику взяли??

реакция арилирования так и протекает. А вообще в патентах она есть. Но там не указано. как правильно повесить калий на ОН группу

Изменено 1 Сентября, 2023 в 17:49 пользователем sergium1

[yatcheh]

01.09.2023 в 20:25, sergium1 сказал:

по меотодике вот так, но попробуй еще подцепить этот калий туда. Я так понимаю, эти ангидриды в воде расторимы. уже заметил

 

Бро, это же бред сивой кобылы. У тебя фенольный гидроксил занимается ароматическим замещением, игнорируя ангидридные карбонилы в количестве 4-х штук?!!

[ash111]

Я даже пошел перепроверил

нету нихрена

я в курсе про реакции арилирования. я про то говорил что в вашем случае там не будет никакого арилирования

[sergium1]

В 01.09.2023 в 20:52, ash111 сказал:

Я даже пошел перепроверил

нету нихрена

я в курсе про реакции арилирования. я про то говорил что в вашем случае там не будет никакого арилирования

Там еще фторпроизводное и исходник R-OK. Буду в понедельник на работе, скину из реаксиса

[ash111]

50 g (0 · 82 mol) of 4-chlorophthalic anhydride, 11 g (0 · 08 mol) of potassium carbonate, 22 g of sodium nitrite was placed in a reactor containing 504 g of dimethylacetamide and 144 g of toluene, and the temperature was raised to 162 ° C, the reaction was carried out at 162 ° C to 170 ° C for 5 hours, followed by distillation under reduced pressure to distill the solvent, and distillation was carried out for 20 min, thereafter, 600 g of pure water was added to the vacuum, and the mixture was further stirred and refluxed for 1 to 2 hours, filtered at 102 ° C, and washed with water, the mixture was filtered and dried to obtain 107 g of 3,3',4,4'-diphenyl ether tetracarboxylic dianhydride, the yield was 85%, mp 226 ° C, and the purity of liquid chromatography was 99.6%.

 

A preparation method of 4,4-diphenyl ether dianhydride, 4-chlorophthalic anhydride, sodium salt of 3-hydroxyphthalic anhydride, N,N-dimethylformamide and toluene were mixed at a molar ratio of 1:1:0.5:0.5, and the reaction was carried out at 110°C for 6 hours. The reaction solution was cooled to a temperature of 6°C/h at 80°C, filtered to remove solid materials, then cooled to 20°C at a cooling rate of 6°C/h, and filtered to obtain 4,4-diphenyl ether dianhydride crystals.The structural formula of compound I is:The structural formula of compound II is:The yield and purity of the obtained 4,4-diphenyl ether dianhydride were tested, and the yield was 98.1% and the purity was 98%.