Растворитель для синтеза

[Zaz]

Можно ли провести реакцию бензоилацетонитрила с п-нитробензальдегидом в ацетонитриле? Возможно, лучше делать в спирте? Или разницы нет?

Изменено 27 Октября, 2023 в 19:52 пользователем Zaz

[Alex Ferrum]

@Zaz саму реакцию "в студию". Как пример, при реакции алкилгалогенидов с нитритом серебра в зависимости от природы растворителя получается или органический нитрит или нитросоединение. Поэтому вопрос нужно ставить не только о том пойдёт реакция или нет, но и о том, какие продукты реакции будут на выходе.

В данной ситуации в качестве продуктов реакции какие вещества вы планируете получить? 

Изменено 27 Октября, 2023 в 20:08 пользователем Alex Ferrum
Очепятка

[Arkadiy]

27.10.2023 в 22:45, Zaz сказал:

Можно ли провести реакцию бензоилацетонитрила с п-нитробензальдегидом в ацетонитриле? Возможно, лучше делать в спирте? Или разницы нет?

А зачем альдегид?

Этилбензоат + ацетонитрил + Натрий

[yatcheh]

27.10.2023 в 22:45, Zaz сказал:

Можно ли провести реакцию бензоилацетонитрила с п-нитробензальдегидом в ацетонитриле? Возможно, лучше делать в спирте? Или разницы нет?

 

Я бы вообще в ДМФА это делал. Хотя, и ацетонитрил подойдёт. Он в каком-то смысле, конечно, конкурент, но метилен бензоилацетонитрила явно злее будет. Спирт тоже можно. Реакция в общем-то - дубовая...

Изменено 27 Октября, 2023 в 20:22 пользователем yatcheh

[Zaz]

28.10.2023 в 00:08, Alex Ferrum сказал:

@Zaz саму реакцию "в студию". Как пример, при реакции алкилгалогенидов с нитритом серебра в зависимости от природы растворителя получается или органический нитрит или нитросоединение. Поэтому вопрос нужно ставить не только о том пойдёт реакция или нет, но и о том, какие продукты реакции будут на выходе.

В данной ситуации в качестве продуктов реакции какие вещества вы планируете получить? 

Необходимо получить такой продукт

[yatcheh]

27.10.2023 в 23:14, Arkadiy сказал:

А зачем альдегид?

Этилбензоат + ацетонитрил + Натрий

 

Тут у ТС идёт конденсация бензоилацетонитрила с п-нитробензальдегидом. У вас что-то другое предполагается.

[Zaz]

28.10.2023 в 00:18, yatcheh сказал:

Я бы вообще в ДМФА это делал. Хотя, и ацетонитрил подойдёт. Он в каком-то смысле, конечно, конкурент, но метилен бензоилацетонитрила явно злее будет. Спирт тоже можно. Реакция в общем-то дубовая...

Есть такое, идёт долго, выход процентов 60 максимум в зависимости от используемого альдегида. Делали и в спирте, и в ацетонитриле похожие синтезы, вот с п-нитробензальдегидом в ацетонитриле получили крохи продукта после колонки и перекристаллизации и непонятную смолу. Думаем, куда всё делось ? Может, в ацетонитриле ставить плохая затея.

Изменено 27 Октября, 2023 в 20:23 пользователем Zaz

[yatcheh]

27.10.2023 в 23:22, Zaz сказал:

Есть такое, идёт долго, выход процентов 60 максимум в зависимости от используемого альдегида. Делали и в спирте, и в ацетонитриле похожие синтезы, вот с п-нитробензальдегидом в ацетонитриле получили крохи продукта после колонки и перекристаллизации и непонятную смолу. Думаем, куда всё делось ? Может, в ацетонитриле ставить плохая затея.

 

Тогда спирт не поможет. Вот ДМФА - тут и среда подходящая, и погреть можно повыше, и к обоим компонентам он относительно инертен.

[Arkadiy]

27.10.2023 в 23:22, Zaz сказал:

Есть такое, идёт долго, выход процентов 60 максимум в зависимости от используемого альдегида. Делали и в спирте, и в ацетонитриле похожие синтезы, вот с п-нитробензальдегидом в ацетонитриле получили крохи продукта после колонки и перекристаллизации и непонятную смолу. Думаем, куда всё делось ? Может, в ацетонитриле ставить плохая затея.

Все дело в нитрогруппе. альдегид -восстановитель, нитрогруппа окислитель.

Может в воде? возможно , среда должна быть слабощелочная, например с ацетатом натрия

Есть такой метод, тонкослойная хроматография, ставьте хроматограммы со свидетелями, смотрите, что получается, делайте выводы.

альдегид может конденсироваться сам с собой  Так диаминостильбендисульфокислоту получают из 4-нитро-2 -толуолсульфокислоты,  все идет в воде.

Изменено 27 Октября, 2023 в 20:59 пользователем Arkadiy

[Arkadiy]

Когда то хотел сконденсировать бензоилацетонитрил и бензоилуксусный эфир  с фенилгидразинами, но исходников не нашел, а самому синтезировать руки не дошли