Взаимодействие хлорной воды с пропиленом и аллилхлоридом

[Farhad]

При взаимодействии хлорной воды с пропиленом образуется смесь 1-хлорпропанола и 2-хлорпропанола-1 в соотношении 9:1. В то же время при взаимодействии аллилхлорида с хлорной водой соотношение образующихся 1,3-дихлорпропанола-2 и 2,3-дихлорпропанола-1 составляет 7:3. В чём причина такого различия?

[ash111]

надо рисовать механизмы

различие в том что 1,3-дихлорпропильный 2-катион менее стабилизирован по сравнению с 1-хлорпропил 2-катионом изза индуктивного эффекта хлора. А на альтернативный катион это оказывает меньшее влияние ибо второй хлор в 2,3-дихлорпропильном 1-катионе находится через два атома от катиона и не так сильно его дестабилизирует

Изменено 3 Ноября, 2023 в 17:18 пользователем ash111