Ретросинтетическим анализом получить 3-бромпентаналь

[anass.tassya]

Дано вещество 3-бропентаналь.

Ретросинтетическим анализом надо получить данное вещество. (т.е. расписать, из каких веществ можно поэтапно получить данное вещество) с указанием синтонов и синтетических эквивалентов

 

[HE KOT]

C-C-C(Br)-C-C=O

начнем с альдегидной группы

её можно было получить из

1) C-C-C(Br)-C-C-OH  (+Cu(OH)2---t)

2)C-C-C(Br)-C☰C (+H2O --- Hg)

теперь займемся бромом

3) C-C-C-C-C=О (+Br2)

также можно скелет разрубить

 

4) CH3Li+ C-C(Br)-C-C=O

5) C2H5Li+ C(Br)-C-C=O

 

Ну как минимум эти, дальше ваша фантазия

[yatcheh]

08.11.2023 в 19:17, HE KOT сказал:

2)C-C-C(Br)-C☰C (+H2O --- Hg)

Тут кетон получится.

08.11.2023 в 19:17, HE KOT сказал:

3) C-C-C-C-C=О (+Br2)

Тут 2-бром пентаналь получится.

08.11.2023 в 19:17, HE KOT сказал:

4) CH3Li+ C-C(Br)-C-C=O

5) C2H5Li+ C(Br)-C-C=O

Тут реакция пойдёт по карбонилу с образованием вторичного спирта.

Изменено 8 Ноября, 2023 в 17:07 пользователем yatcheh

[ash111]

В 08.11.2023 в 05:44, anass.tassya сказал:

3-бропентаналь.

конченое вещество. нестабильное по всем осям и параметрам.

исключительно херовый выбор для задачки

[yatcheh]

del

Изменено 8 Ноября, 2023 в 18:28 пользователем yatcheh

[ash111]

В 08.11.2023 в 19:25, yatcheh сказал:

C2H5Br + CH2=CH-CHO -> C2H5-CH2-CH=CH-O-MgCl -(H+)-> CH3-CH2-CH=CH-CHO

оёёй

что тут происходит?) не, магний органика всегда присоединяется 1,2- а не 1,4-

и потом даже если взять купрат который вроде как присоединяется 1,4-, по получится пентаналь, а не пентеналь))

[ash111]

Не, пентеналь это либо пентаналь плюс IBX, либо пропаналь с хорнером, потом восстановление дибалом (по классике) и окисление MnO2 или сверном

[yatcheh]

08.11.2023 в 20:59, ash111 сказал:

оёёй

что тут происходит?) не, магний органика всегда присоединяется 1,2- а не 1,4-

и потом даже если взять купрат который вроде как присоединяется 1,4-, по получится пентаналь, а не пентеналь))

 

Да. Однако, маху дал.

Блин, и на хреновое зрение уже не спишешь... 

[ash111]

Еще можно взять этилоксиран, раскрыть его цианидом, заменить OH на бром и восстановить дибалом до альдегида, раз уж мы о теории говорим

[yatcheh]

08.11.2023 в 21:27, ash111 сказал:

Не, пентеналь это либо пентаналь плюс IBX, либо пропаналь с хорнером, потом восстановление дибалом (по классике) и окисление MnO2 или сверном

 

Экие ты забранки пригинаешь! Это "малый боцманский загиб"?