Органические цепочки

[neuvelett]

Прохожу на Сириус курсах 10 класс-органику. В первой цепочке у меня получился (1-гидроксиэтил)-(2-циклогексилэтил)амин с М=171 г/моль (фото 3), но в ответах его не засчитывают, значит там что-то другое, а что именно я не могу додуматься. Во второй цепочке на первой стадии происходит образование нитрила, всё остальное для меня тоже загадка. Если кто-то сможет помочь решить и объяснить, буду очень благодарна.

[ash111]

чета както круто для 10 класса такое, это универская химия уже.

В 17.11.2023 в 22:40, neuvelett сказал:

В первой цепочке у меня получился (1-гидроксиэтил)-(2-циклогексилэтил)амин с М=171 г/моль (фото 3), но в ответах его не засчитывают, значит там что-то другое, а что именно я не могу додуматься.

ну разумеется. две из трех стадий неверно. первая стадия это два раза алкилирование по активной метиленовой группе (та что рядом с нитрилом). На второй стадии восстанавливается нитрил, но ни в коем случае не бензол. Чтобы восстановить бензол нужен родий, и обычно в уксусе))

 

В 17.11.2023 в 22:40, neuvelett сказал:

Во второй цепочке на первой стадии происходит образование нитрила,

такой реакции даже я никогда не видел. из альдегида делают обычно оксим, и этот оксим потом с трифторуксусным ангидридом превращается в нитрил. а тут получится по идее йодистый азот, и когда он высохнет будет очень громко и фиолетово вокруг.

С MCPBA должен образовываться из нитрила нитрилоксид (N-оксид нитрила), хотя тоже странно их обычно по другому делают, из хлороксимов с основанием.

а третья стадия это 3+2 циклоприсоединение, получается такой оксазол.

 

Нарисуй это все, если проблемы будут то еще помогу.

Странный уровень химии, вторая цепочка вообще не для того явно кто не знает алкилирование под гидридом и детали восстановления на палладии.

Изменено 18 Ноября, 2023 в 00:56 пользователем ash111

[yatcheh]

18.11.2023 в 03:55, ash111 сказал:

ну разумеется. две из трех стадий неверно. первая стадия это два раза алкилирование по активной метиленовой группе (та что рядом с нитрилом). .

 

В задаче условие какое-то лукавое. Йодметан в избытке, а NaH - один эквивалент. Вот что имел в виду автор? 

 

18.11.2023 в 03:55, ash111 сказал:

а тут получится по идее йодистый азот, и когда он высохнет будет очень громко и фиолетово вокруг.

 

Подразумевается, что сначала получится имин, который и окисляется йодом. Хотя я тоже вижу впервые такой вариант. В принципе - годится. Правда, йод - гадость, не люблю с ним дело иметь.

[ash111]

В 18.11.2023 в 15:53, yatcheh сказал:

Йодметан в избытке, а NaH - один эквивалент.

видимо не один эквивалент а тоже сколько надо. эту реакцию невозможно сделать чисто до моноалкилированного, а вот диалкилирование идет на ура)

 

В 18.11.2023 в 15:53, yatcheh сказал:

имин, который и окисляется йодом.

опять небось какаято ирано-индийская химия. я честно говоря думал что там амид получается. просто альдегид плюс аммиак имин нихера не просто получается, значит нужен избыток аммиака, и с чем тогда йод прореагирует сначала, а с чем потом?))

 

ахаха как в воду глядел

Сталкер: шадоу ов Бхопал, йолки

навалите в реакцию аммиака и йода, получите нитрил.. и еще кое-что?

[ash111]

так что это за Сириус-курсы?..

где так все серьезно завернуто

[neuvelett]

https://edu.sirius.online