Определить бесцветную жидкость(25°)

[NiceMouse]

Бесцветная жидкость (25°C) А со специфическим запахом, нерастворимая в воде, c молярной массой меньше 93 г/моль способна реагировать с хлором с образованием различных соединений в зависимости от условий. При облучении ультрафиолетовым светом в избытке хлора образуется только одно вещество B, а в присутствии катализатора с эквимолярным количеством хлора— неорганическое вещество и два изомерных вещества  C и D. Определите органические вещества A,B, C и D.

 

Изменено 22 Ноября, 2023 в 13:36 пользователем NiceMouse

[Вольный Сяншен]

22.11.2023 в 16:36, NiceMouse сказал:

При облучении ультрафиолетовым светом в избытке хлора образуется только одно вещество B, а в присутствии катализатора с эквимолярным количеством хлора— неорганическое вещество и два изомерных вещества  C и D.

Раз с хлором реагирует и по свободнорадикальному, и по ионному механизму, очевидно речь идёт об ароматическом углеводороде (не смешивается с водой) с боковой цепью. По массе подходит только толуол.

При свободнорадикальном хлорировании в избытке на хлор заменяются все водороды метила, при ионном получается смесь орто и пара-изомеров. 

[Paul_S]

22.11.2023 в 16:36, NiceMouse сказал:

Бесцветная жидкость (25°C) А со специфическим запахом, нерастворимая в воде, c молярной массой меньше 93 г/моль способна реагировать с хлором с образованием различных соединений в зависимости от условий. При облучении ультрафиолетовым светом в избытке хлора образуется только одно вещество B, а в присутствии катализатора с эквимолярным количеством хлора— неорганическое вещество и два изомерных вещества  C и D. Определите органические вещества A,B, C и D.

 

Что странно в этом задании - в случае реакции с хлором на свету сказано, что получается только одно вещество, а при электрофильном хлорировании в кольцо - неорганическое вещество и продукты. Хотя в любом случае одним из продуктов будет HCl. Такое впечатление, что на свету происходит присоединение хлора, а не замещение им водорода. Бензол на свету присоединяет хлор, давая гексахлорциклогексан. Но судя по двум изомерам при замещении в кольцо, это все-таки толуол. Странно как-то.

[Вольный Сяншен]

23.11.2023 в 01:46, Paul_S сказал:

Хотя в любом случае одним из продуктов будет HCl... Странно как-то.

Эти странности от лингвистических ухищрений. Авторы задач не всегда корректно формулируют условия. Скорее всего упоминание неорганического вещества в электрофильном замещении появилось из-за того, что речь пошла о двух продуктах, пришлось упомянуть и третий.