HE KOT Опубликовано 19 Декабря, 2023 в 18:57 Поделиться Опубликовано 19 Декабря, 2023 в 18:57 Всем добрейшего вечерочка, в общем не вижу логики, почему глюкоза окисляется HIO4 до 5НСООН и НСНО Написано было, что по ОН- группе тогда как будет у рибозы и дезоксирибозы? Ссылка на комментарий
chemister2010 Опубликовано 20 Декабря, 2023 в 04:33 Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2023 в 04:33 У рибозы будет 4HCOOH + CH2O, у дезоксирибозы - CH2O + 2HCOOH + CH2(CHO)2 Ссылка на комментарий
HE KOT Опубликовано 20 Декабря, 2023 в 16:53 Автор Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2023 в 16:53 В 20.12.2023 в 07:33, chemister2010 сказал: У рибозы будет 4HCOOH + CH2O, у дезоксирибозы - CH2O + 2HCOOH + CH2(CHO)2 А логика есть? Я так понял, когда Н-С-ОН Оно переходит в муравьиную кислоту Когда Н-С=О оно переходит в формальдегид А кето- группа тоже в ацетальку переходит? А у рибозы что во что? Ссылка на комментарий
chemister2010 Опубликовано 20 Декабря, 2023 в 17:12 Поделиться Опубликовано 20 Декабря, 2023 в 17:12 (изменено) Логика достаточно простая - кислота реагирует с диолами, где ОН-группы у соседних атомов, при этом обоим углеродам добавляется по ОН-группе. При этом кетоны и альдегиды рассматриваются как их продукты присоединения воды с группами C(OH)2. Вместо ОН-группы может быть NH2, тогда она отщепляется в виде NH3. Получается, что HOCH2CH(OH)-R превращается в HOCH2OH + (HO)2CH-R, т.е. в CH2O + RCHO. Так как окислитель выбирает пары гидроксигрупп почти случайно, у кетоз, типа фруктозы, возможны разные продукты в зависимости с какой стороны началось расщепление и получается смесь продуктов. Вопрос на понимание стереоизомерии: Почему расщепляется L-винная кислота, если у нее гидроксигруппы в проекции Фишера смотрят в разные стороны? Изменено 20 Декабря, 2023 в 17:21 пользователем chemister2010 Ссылка на комментарий
HE KOT Опубликовано 21 Декабря, 2023 в 18:22 Автор Поделиться Опубликовано 21 Декабря, 2023 в 18:22 В 20.12.2023 в 20:12, chemister2010 сказал: Вопрос на понимание стереоизомерии: Почему расщепляется L-винная кислота, если у нее гидроксигруппы в проекции Фишера смотрят в разные стороны? она же существует в равновесной системе как и глюкоза) есть D, L, мезовинная кислота \ В 20.12.2023 в 07:33, chemister2010 сказал: У рибозы будет 4HCOOH + CH2O, у дезоксирибозы - CH2O + 2HCOOH + CH2(CHO)2 Можно еще раз уточнить? в скелете: любая С-ОН группа в муравьиную кислоту CH2OH концевой в формальдегид кето С=О группа в CH2-CH=O а вот H-C=O концевая во что? Ссылка на комментарий
Arkadiy Опубликовано 21 Декабря, 2023 в 19:09 Поделиться Опубликовано 21 Декабря, 2023 в 19:09 21.12.2023 в 21:22, HE KOT сказал: она же существует в равновесной системе как и глюкоза) есть D, L, мезовинная кислота Ну, как сказать! По крайней мере рацемизации L (+)-винной кислоты, сделанной еще при Совнархозах на Заводе Войкова, я не увидел! Ссылка на комментарий
Решение chemister2010 Опубликовано 22 Декабря, 2023 в 04:44 Решение Поделиться Опубликовано 22 Декабря, 2023 в 04:44 (изменено) 21.12.2023 в 21:22, HE KOT сказал: она же существует в равновесной системе как и глюкоза) есть D, L, мезовинная кислота Нет, винная кислота не рацемизуется. 21.12.2023 в 21:22, HE KOT сказал: Можно еще раз уточнить? в скелете: любая С-ОН группа в муравьиную кислоту CH2OH концевой в формальдегид кето С=О группа в CH2-CH=O а вот H-C=O концевая во что? Концевая CHO получает еще одну ОН давая муравьиную кислоту. Кетогруппы в середине дают гликолевую и глиоксалевую кислоты. У дезоксирибозы я просчитался по атомам углерода; будет - CH2O + HCOOH + CH2(CHO)2 Изменено 22 Декабря, 2023 в 04:46 пользователем chemister2010 Ссылка на комментарий
HE KOT Опубликовано 22 Декабря, 2023 в 08:08 Автор Поделиться Опубликовано 22 Декабря, 2023 в 08:08 В 22.12.2023 в 07:44, chemister2010 сказал: Нет, винная кислота не рацемизуется. Концевая CHO получает еще одну ОН давая муравьиную кислоту. Кетогруппы в середине дают гликолевую и глиоксалевую кислоты. У дезоксирибозы я просчитался по атомам углерода; будет - CH2O + HCOOH + CH2(CHO)2 Спасибо Теперь понял! А какой ответ по поводу винно кислоты?) Может IO4(-) может с разных сторон атаковать? Ссылка на комментарий
chemister2010 Опубликовано 22 Декабря, 2023 в 21:26 Поделиться Опубликовано 22 Декабря, 2023 в 21:26 Нет, иодная кислота атакует с одной стороны. Просто часто забывают, что проекция - это изображение на плоскости, а в реальности атомы расположены в пространстве: https://ru.wikipedia.org/wiki/Винная_кислота#/media/Файл:Tartaric-acid-3D-balls.png Если посмотреть на шаро-стержневую модель молекулы, то видно, что ОН-группы не так уж и далеко друг от друга и здоровая периодатная группа может дотянуться до обоих. Ссылка на комментарий
HE KOT Опубликовано 23 Декабря, 2023 в 03:20 Автор Поделиться Опубликовано 23 Декабря, 2023 в 03:20 В 23.12.2023 в 00:26, chemister2010 сказал: Нет, иодная кислота атакует с одной стороны. Просто часто забывают, что проекция - это изображение на плоскости, а в реальности атомы расположены в пространстве: https://ru.wikipedia.org/wiki/Винная_кислота#/media/Файл:Tartaric-acid-3D-balls.png Если посмотреть на шаро-стержневую модель молекулы, то видно, что ОН-группы не так уж и далеко друг от друга и здоровая периодатная группа может дотянуться до обоих. Ааа.. я вас понял) огромное спасибо! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти