Химические свойства аллилового спирта

[Jannni]

ЪЗадание: Как реагирует аллиловый спирт с указанными реагентами: a) H2/Ni; б) Br2 (CCl4); в) KMnO4 (Н2O, 0°С); г) KMnО4 (H2SO4, нагрев); д) Сu (200°С); е) 2НВr? Приведите уравнения реакций. Какой из предложенных процессов протекает по механизму SN1? Какой интермедиат при этом образуется?

 

У меня получилось так: 

а) реагирует как алкен

продукт: CH3-CH2-CH2-OH

б) реагирует как алкен 

продукт: 2,3-дибромпропанол-1

в) вот тут не уверена, но предполагаю что: опять же, будет реагировать только как алкен

продукт: пропантриол-1,2,3

г) продукт: СО2 + С(ООН)-С(ООН)

д) Тоже не уверена с этой реакции.

Медь под действием температуры будет переходить в CuO и с ним уже будет осуществляться реакция

продукт: СН2=СН-СН=О + CuO + H2O

е) реагирует как алкен

продукт: 2,2-дибромпропанол-1

 

А вот что касаемо SN1 механизма… Я думаю, что это точно не реакция е) так как она вообще электрофильная, как и реакция б). в), г), д) реакции окисления… так что де подходит?

 

Спасибо заранее за помощь!

 

[Вольный Сяншен]

26.12.2023 в 16:39, Jannni сказал:

е) реагирует как алкен

продукт: 2,2-дибромпропанол-1

 

А вот что касаемо SN1 механизма… Я думаю, что это точно не реакция е)

Как раз реакция начинается с протонирования гидроксила и мономолекулярного отщепления воды с образованием резонансно стабилизированного аллильного карбокатиона. А дальше именно нуклеофильная стадия атаки бромид-ионом этого катиона, SN1. Потом присоединение HBr по двойной связи с образованием 1,3-дибромпропана.

[yatcheh]

26.12.2023 в 16:39, Jannni сказал:

г) продукт: СО2 + С(ООН)-С(ООН)

 

Щавелевая кислота в этих условиях тоже окисляется. Нагревание в кислой среде приведёт к полному окислению до CO2 и H2O.

 

26.12.2023 в 16:39, Jannni сказал:

д) Тоже не уверена с этой реакции.

Медь под действием температуры будет переходить в CuO и с ним уже будет осуществляться реакция

продукт: СН2=СН-СН=О + CuO + H2O

 

Спирты при каталитическом действии меди дегидрируются до альдегидов с выделением водорода:

CH2=CH-CH2OH -(Cu, 200C)-> CH2=CH-CHO + H2