Составить план синтеза органического вещества(см.фото)

[nonameee666]

Помогите,пожалуйста, составить план синтеза, используя реакцию построения углерод-углеродной связи. Каковы условия реакций на каждом из этапов синтеза

[Вольный Сяншен]

Последняя стадия - Дильса-Альдера, присоединение винил-метил-кетона к винилциклогексену. 

Перед этим :

Первый получаем кротонизацией ацетона с формальдегидом;

Второй - как вариант (если уж нужно строить углерод - углеродные связи) можно сначала к хлорциклогексану добавить ацетиленид натрия, а его гидрировать до винилциклогексана пробромировать в аллильное положение и дегидрогалогенировать щёлочью. 

Или через стирол. 

 

Изменено 26 Января, 2024 в 09:59 пользователем Вольный Сяншен

[ash111]

В 26.01.2024 в 11:14, Вольный Сяншен сказал:

Второй - как вариант (если уж нужно строить углерод - углеродные связи) можно сначала к хлорциклогексану добавить ацетиленид натрия, а его гидрировать до винилциклогексана пробромировать в аллильное положение и дегидрогалогенировать щёлочью. 

Циклогексанон, винилмагнийбромид, потом элиминирование OH с помощью SOCl₂/Py. Ну либо с циклогексанона готовить ен-трифлат (поташ/трифлик ангидрид), и каплить с винильной боронкой

Хлорциклогексан хрен чего заалкилирует)) бром или йод хотя бы тогда уж)

 

В 26.01.2024 в 11:14, Вольный Сяншен сказал:

Или через стирол. 

не представляю, как)) только берч на ум приходит, но там другой будет продукт.

 

а в остальном совершенно согласен, ключевая стадия здесь - Дильс-Альдер

[Вольный Сяншен]

26.01.2024 в 13:58, ash111 сказал:

Циклогексанон, винилмагнийбромид, потом элиминирование OH

Да, это лучше конечно. Остапа занесло)