Окисление спирта дихроматом в щелочной среде

[Medya1834]

Подскажите, пожалуйста, имеет ли смысл данная реакция? Нашёл информацию только про окисление в кислой среде, про щелочную ничего. По математике все уравнялось, но меня интересует химический смысл. Заранее спасибо.

[Paul_S]

Во-первых, дихромат в  щелочной среде будет хроматом, во-вторых - попробуйте. Возьмите щелочной раствор хромата, добавьте спирта, покипятите. Если раствор позеленеет, значит процесс идет. Химия - наука экспериментальная.

[pauk]

Химический смысл есть однозначно. Не к лицу хрому VI ронять звание сильного окислителя. Замечание коллеги насчёт равновесия дихромат/хромат совершенно справедливо. Вот, посмотрите эту схему:

 

Хромат является несколько более слабым окислителем, чем дихромат. Однако он тоже окисляет большое количество различных веществ-восстановителей. Хватит ли ему потенциала, чтобы окислить спирт? Думаю, да. Если будет ерепениться, то надо подогреть раствор, как рекомендует коллега. Спрашивается, почему этот метод не растиражирован так широко, как сернокислотный? Очевидно, он менее привлекателен с точки зрения препаративной химии из-за снижения выхода карбоновой кислоты (в виде соли) в результате побочных реакций конденсации промежуточно образующегося альдегида в щелочной среде. Кроме того, при окислении в кислой среде образовавшуюся карбоновую кислоту можно сразу экстрагировать из раствора органическим растворителем, а при окислении в щелочной среде перед экстрагированием придётся сначала добавить к раствору немалое количество серной кислоты для: а) нейтрализации избыточной щёлочи; б) растворения студня Cr(OH)₃, выпавшего после нейтрализации щёлочи; в) вытеснения карбоновой кислоты из её соли. И ещё: соблюдая определённые условия при проведении реакции в кислой среде, можно выделить альдегид в качестве целевого продукта. Вряд ли такая возможность будет в сильнощелочной среде.