Жёсткое окисление пентадиена-1,2

[abramchyk556]

Составьте уравнение окисления пентадиена-1,2 перманганатом калия в кислой среде и укажите электронную схему

[pauk]

Продуктами окисления 1,2-пентадиена при данных условиях будут 2СО₂ + С₂Н₅СООН (пропановая кислота).

Уточните, каким методом вам требуется составить "электронную схему" (метод электронного баланса//метод полуреакций).

[abramchyk556]

В 22.03.2024 в 08:28, pauk сказал:

Продуктами окисления 1,2-пентадиена при данных условиях будут 2СО₂ + С₂Н₅СООН (пропановая кислота).

Уточните, каким методом вам требуется составить "электронную схему" (метод электронного баланса//метод полуреакций).

баланс пожалуйста

[pauk]

Уравнивать методом электронного баланса ОВР с участием сложных органических молекул - довольно дурацкое занятие. Но попробую. Могу предложить два способа, а вы уж сами решайте, подойдут ли они вам. В любом случае сначала необходимо определить состав продуктов ОВР, записать формулы исходных веществ и продуктов реакции, определить в них степени окисления атомов углерода (с окислителем всё понятно: Mn⁺⁷ --> Mn⁺², а степени окисления остальных элементов - Н, О, K, S в ходе реакции не изменяются). Символом [O] условно обозначается процесс окисления.

Способ 1.

Н₂С^-2=С⁰=С^-1Н-С^-2Н₂-С^-3Н₃ --[O]--> С⁺⁴О₂ + С⁺⁴О₂ + НООС⁺³-С^-2Н₂-С^-3Н₃

Как видим, степени окисления изменили только атомы углерода, стоящие непосредственно при двойных связях.

Определим, на сколько пунктов изменили свои степени окисления эти три атома углерода (другими словами, сколько электронов они отдали при ОВР):

1-й: от -2 до +4 ==> - 6е
2-й: от 0 до +4 ==> - 4е
3-й: от -1 до +3 ==> - 4е
Итого: 14 электронов

Теперь можно составлять схему перехода электронов. По ходу возникает вопрос: как краше всего записать процесс окисления атомов углерода? Можно записать в виде этажерки, для ясности взяв её в общие фигурные скобки:

{С^-2 - 6е --> С⁺⁴}
{С⁰ - 4е --> С⁺⁴}
{С^-1 - 4е --> С⁺³}

Или в строчку через запятые:

(С^-2, С⁰, С^-1) - 14е --> (2С⁺⁴, С⁺³)

Последний вариант мне нравится больше. Тогда итоговая схема электронного баланса будет такой:

5| (С^-2, С⁰, С^-1) - 14е --> (2С⁺⁴, С⁺³) - окисление
14| Mn⁺⁷ + 5e --> Mn⁺² - восстановление

Таким образом, мы определили основные коэффициенты этой ОВР, т. е. коэффициенты перед окислителем и восстановителем. Соотношение между этими числами (14/5) в процессе дальнейшего уравнивания менять нельзя, иначе ОВР не уравняется. Затем приступаем к уравниванию ОВР, добавляя к обеим частям уравнения необходимое количество остальных атомов. Различные приёмы, используемые на этом этапе, более или менее подробно освещаются в учебниках, так что я на них останавливаться не буду. После всех махинаций получаем итоговое уравнение:

5СН₂=С=СН-СН₂-СН₃ + 14KMnO₄ + 21H₂SO₄ = 5CH₃-CH₂-COOH + 10CO₂ + 14MnSO₄ + 7K₂SO4 + 26H₂O

Или в брутто-формулах:

5C₅H₈ + 14KMnO₄ + 21H₂SO₄ = 5C₃H₆O₂ + 10CO₂ + 14MnSO₄ + 7K₂SO₄ + 26H₂O

Способ 2.

Говорят, что есть любители вести расчёты с дробными степенями окисления. Я этого не поддерживаю, т. к. понятие степени окисления и так заформализовано, но оно хоть как-то связано с реальной физической величиной (заряд электрона). Если же к нему присовокупить ещё и делёжку величины элементарного заряда на доли, то тогда понятие степени окисления не только теряет какой-либо физический смысл, но и перестаёт соответствовать собственной формулировке. Но попробуем и его.

Пишем брутто-формулы исходного пентадиена-1,2 и продуктов его окисления, определяем в них степени окисления атомов углерода:

С^-8/5₅Н₈ --[O]--> 2С⁺⁴О₂ + С^-2/3₃Н₆О₂

Посчитаем суммарные заряды на атомах углерода слева и справа:

В левой части: (-8/5)*5 = - 8
В правой части: (+4)*2 + (-2/3)*3 = + 6

Сопоставляя эти цифры видим, что из левой части ушли в полёт 14 единиц отрицательного заряда, то бишь электронов.

Далее составляем схему электронного баланса, в которую одной строкой включаем сразу все атомы углерода, тогда хотя бы количество электронов будет выражаться целым числом. Если же попытаться раскидать атомы углерода по отдельным процессам, то тогда придётся отнимать от них доли электронов. Короче, дурдом.

5| 5C^-8/5 - 14e --> (2C⁺⁴, 3C^-2/3)
14| Mn⁺⁷ + 5e --> Mn⁺²

И т. д. по аналогии с первым способом.

[Nemo_78]

В 23.03.2024 в 18:14, pauk сказал:

Можно записать в виде этажерки, для ясности взяв её в общие

   Общие фигурные скобки, если мне память не изменяет, в математике частенько действие суммирования означает. Так что почленное суммирование всех трёх (в Вашем случае) схем окисления разностепенного углерода, на мой взгляд, будет выглядеть и математически и химически более верной записью, чем

 

В 23.03.2024 в 18:14, pauk сказал:

в строчку через запятые:

(С^-2, С⁰, С^-1) - 14е --> (2С⁺⁴, С⁺³)

 

    Но, в принципе, это всё, конечно, оформительская вкусовщина. А, вообще, снимаю пред Вами виртуальную шляпу (коих в жизни не ношу) по куче факторов, среди которых и долготерпение, и стиль изложения, и столь редкая (по нашим временам) аккуратность/скрупулёзность (если не сказать, педантичность) как в содержании объясняемого, так и в правописании. Браво! 

[HE KOT]

В 21.03.2024 в 18:51, abramchyk556 сказал:

Составьте уравнение окисления пентадиена-1,2 перманганатом калия в кислой среде и укажите электронную схему

H2C=C=CH-CH2-CH3 окислится до 

CO2 и  C2H5COOH (мы с тобой это обсуждали) )

причем в этом случае два моль  СО2)

5C5H8+ 14KMnO4 + 21H2SO4 = 7K2SO4+ 14MnSO4 + 10CO2+ 5C3H6O2+ 26H2O

C5H8  -14e = 2CO2+ C3H6O2

Mn(+7)  +5e       =Mn(2+)

Хорошего дня!)

[abramchyk556]

В 24.03.2024 в 12:02, HE KOT сказал:

H2C=C=CH-CH2-CH3 окислится до 

CO2 и  C2H5COOH (мы с тобой это обсуждали) )

причем в этом случае два моль  СО2)

5C5H8+ 14KMnO4 + 21H2SO4 = 7K2SO4+ 14MnSO4 + 10CO2+ 5C3H6O2+ 26H2O

C5H8  -14e = 2CO2+ C3H6O2

Mn(+7)  +5e       =Mn(2+)

Хорошего дня!)

Просто в Менделе другие коэффициенты, хотя тут правильно

В 22.03.2024 в 08:28, pauk сказал:

Продуктами окисления 1,2-пентадиена при данных условиях будут 2СО₂ + С₂Н₅СООН (пропановая кислота).

Уточните, каким методом вам требуется составить "электронную схему" (метод электронного баланса//метод полуреакций).

баланс пожалуйста

В 24.03.2024 в 12:02, HE KOT сказал:

H2C=C=CH-CH2-CH3 окислится до 

CO2 и  C2H5COOH (мы с тобой это обсуждали) )

причем в этом случае два моль  СО2)

5C5H8+ 14KMnO4 + 21H2SO4 = 7K2SO4+ 14MnSO4 + 10CO2+ 5C3H6O2+ 26H2O

C5H8  -14e = 2CO2+ C3H6O2

Mn(+7)  +5e       =Mn(2+)

Хорошего дня!)

мы про эту задачу не говорили

[HE KOT]

В 24.03.2024 в 12:06, abramchyk556 сказал:

Просто в Менделе другие коэффициенты, хотя тут правильно

баланс пожалуйста

мы про эту задачу не говорили

ну мы в общем обсудили окисление вроде кетонов, тут механизм одинаковый)

В 24.03.2024 в 12:06, abramchyk556 сказал:

Просто в Менделе другие коэффициенты, хотя тут правильно

баланс пожалуйста

мы про эту задачу не говорили

надеюсь, что Хвалюк в тест не даст такое уравнение уравнять ибо там есть два варианта окисления

В 24.03.2024 в 12:06, abramchyk556 сказал:

Просто в Менделе другие коэффициенты, хотя тут правильно

баланс пожалуйста

мы про эту задачу не говорили

как думаешь в 1 степень залетишь? Я очень боюсь орг. синтеза на праке

[abramchyk556]

В 24.03.2024 в 12:08, HE KOT сказал:

ну мы в общем обсудили окисление вроде кетонов, тут механизм одинаковый)

надеюсь, что Хвалюк в тест не даст такое уравнение уравнять ибо там есть два варианта окисления

он разве тесты составляет?

Люблю его задачи, самые лёгкие. Вообще что-то 2 или 3 последних Менделя были тяжёлые, а до этого что-то вообще лёгкие были, или это только один год

[HE KOT]

В 24.03.2024 в 12:10, abramchyk556 сказал:

он разве тесты составляет?

Люблю его задачи, самые лёгкие. Вообще что-то 2 или 3 последних Менделя были тяжёлые, а до этого что-то вообще лёгкие были, или это только один год

Да, тесты у него харды)

А по поводу задач согласен, по крайней мере в Менделе, если видишь фамилию "Хвалюк" - разуешься так как земляк составляет обычно не сложные но прикольные задачи)

 

На ум сразу всплывает задача про соду+уксус и тесто))

В 24.03.2024 в 12:13, HE KOT сказал:

Да, тесты у него харды)

А по поводу задач согласен, по крайней мере в Менделе, если видишь фамилию "Хвалюк" - разуешься так как земляк составляет обычно не сложные но прикольные задачи)

 

На ум сразу всплывает задача про соду+уксус и тесто))

но возможно в этом году его не допустили, да и последние два года так как формат олимпиады и уровень сложности гораздо подпрыгнул (если прорешивал респы мог такой контраст резкий заметить)