Этимология слов лизин и капролактам.

[Капролактам]

Помогите разобраться.

Этимолог Шанский утверждает: "капролактам от лат. capra «коза». Вещество в известном количестве содержится в козьем молоке, что и послужило основой названия". Действительно ли в козьем молоке есть капролактам ?

Аминокапроновая кислота является производным и аналогом аминокислоты лизина. Человеческий организм не может синтезировать лизин. Наверное, и организм козы тоже не может его синтезировать ? Источниками лизина являются продукты с высоким содержанием белка: яйца, мясо, соя, фасоль. Но откуда лизин в организме коз и курей ? Лизин был впервые выделен в 1889 году в результате гидролиза белка казеин и назван от гр. λύσις "разрыхление". Почему разрыхление ?

[pauk]

В продуктах расщепления жира, входящего в состав козьего молока, была открыта неизвестная дотоле кислота и названа капроновой в честь козы. Затем были получены производные капроновой кислоты - ε-аминокапроновая кислота и далее её циклический амид, он же капролактам (лактам - общее название соединений такого типа). Таким образом, корень капро- в капролактам проник таки от козы, но не напрямую, а окольным путём: козье молоко -> капроновая кислота -> ε-аминокапроновая кислота -> циклический амид ε-аминокапроновой кислоты -> капролактам. Так что никакого капролактама в козьем молоке нет, я считаю.

[pauk]

Греческое λύσις имеет более широкое толкование - расщепление, растворение, распад.

[Капролактам]

С этимологией лизина всё понятно - переводчики выбрали самое бессмысленное для химического вещества значение, а надо было гр. λύσις «расщепление, растворение, распад». Имеется в виду распад казеина. Но с козьим молоком не всё понятно. Получали капроновую кислоту из молока ? Но является ли термин лактам производным от лат.  lactis "молоко" ? Ведь капроновая кислота —карбоновая кислота, образуется при брожении сахара в присутствии гнилого сыра, является побочным продуктом при маслянокислом брожении. 

[pauk]

В честь коз названы три кислоты: капроновая (С₆), каприловая (С₈) и каприновая (С₁₀).

 

https://en.wikipedia.org/wiki/Caproic_acid
https://en.wikipedia.org/wiki/Caprylic_acid

https://en.wikipedia.org/wiki/Capric_acid

 

В приводимых ссылках из английской вики указано, что названия этих кислот производятся от латинского названия козы, и что вместе они составляют 15% жирных кислот в жире козьего молока. Для каприновой кислоты в тексте даётся примечание, которого нет для двух других кислот: 

 

Цитата

Термин "каприновая кислота" происходит от латинского "caper/капра" (козий), потому что потный, неприятный запах соединения напоминает козий.

 

Однако я всё же придерживаюсь мысли, что впервые эти кислоты нашли в молоке, а не в козлячьем поте.

 

Про лактам. Название лактам является комбинацией слов лактон и амид. В свою очередь, название лактон производится от названия лактид, который получается в результате дегидратации молочной кислоты. Этимологию названий можете посмотреть здесь: 

 

https://en.wikipedia.org/wiki/Lactam
https://en.wikipedia.org/wiki/Lactone

https://en.wikipedia.org/wiki/Lactide

 

Таким образом, название лактам косвенно (через молочную кислоту) связано с молоком, но отнюдь не с козьим, так как большинство работ по производным молочной кислоты (я так думаю) были выполнены на основе препаратов из обычного коровьего молока, и наверняка некоторые из этих соединений (лактамы, лактоны, лактиды) были известны ещё до открытия капроновой и других "козьих" кислот.

 

Разумеется, я не специалист, чтобы давать советы в области этимологии, но мне кажется, что при анализе слова капролактам его можно рассматривать как трёхсоставное: капро/лакт/ам.

 

Изменено 19 Апреля, 2024 в 13:29 пользователем pauk

[Paul_S]

В 19.04.2024 в 11:02, Капролактам сказал:

Но откуда лизин в организме коз и курей ? 

Подобно другим незаменимым аминокислотам, лизин в животных организмах не синтезируется и должен поступать с пищей в составе растительных белков.

https://ru.wikipedia.org/wiki/Лизин

[Капролактам]

Капроновая / гексановая кислота - карбоновая кислота, полученная из гексана. А не из молока ?

[Капролактам]

Лактик / молочная кислота - в 1780 году выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле из кислого молока.

Из лактика получили лактид, из лактида - лактон,  лактон + амид = лактам.

В 1880 году немецкий химик Вильгельм Рудольф Фиттиг распространил название "лактон" на все внутримолекулярные сложные карбоксильные эфиры.  

Капроновая / гексановая кислота - карбоновая кислота, полученная из гексана.  

Из капроновой кислоты получили карбоксильный эфир - капролактам.

Коза здесь ни при чём, а от молока осталась только  бледная тень.

Поэтому утверждение филолога Шанского, что капролактам в известном количестве содержится в козьем молоке, 

следует опровергнуть ?

[Paul_S]

В 19.04.2024 в 18:16, Капролактам сказал:

Поэтому утверждение филолога Шанского, что в известном количестве содержится в козьем молоке, 

следует опровергнуть ?

Потому что его там нет 

[pauk]

В 19.04.2024 в 19:07, Капролактам сказал:

Капроновая / гексановая кислота - карбоновая кислота, полученная из гексана. А не из молока ?

 

Понятно, это вы взяли из википедии. Вероятно, писавший статью был не очень эрудирован в химии. Рискну предположить, что и вы не химик, или, по крайней мере, органическая химия не ваш профиль. В данном контексте употребление оборота "полученная из гексана" следует признать неудачным, если не сказать нонсенсом, по причине полного несоответствия с фактологией. Теоретически гексановую (капроновую) кислоту можно получить из гексана в несколько стадий с мизерным выходом в результате мартышкиного труда. Однако ни один химик в здравом уме на практике такого делать не будет. Для синтеза гексановой кислоты есть другие, гораздо более рациональные методы. Правильно здесь было бы употребить оборот "производящаяся от гексана" или что-то в этом роде, потому что в соответствии с современной химической систематикой гексан является родоначальником ряда всех органических соединений с углеродной цепью из шести атомов, в том числе и этой кислоты. Посмотрите мой предыдущий пост, я же неспроста указал возле названия капроновой кислоты символ C₆. Историческое (с момента открытия) название этой кислоты было капроновая, а название гексановая она получила позже, когда химиками была выработана единая система (номенклатура) наименований органических соединений. Если сомневаетесь в этом, то попробуйте ответить на вопросы:

 

Если эту кислоту впервые получили из гексана, то при чём здесь коза?

Когда эту кислоту нашли в козьем молоке, то какой был смысл давать новое название уже известному веществу?

 

Надеюсь, аргументов достаточно, чтобы прийти к выводу, что капроновая кислота впервые была получена именно из козьего молока после прокисания/прогоркания/расщепления содержащегося в нём жира.

 

В 19.04.2024 в 20:16, Капролактам сказал:

Лактик / молочная кислота - в 1780 году выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле из кислого молока.

Из лактика получили лактид, из лактида - лактон,  лактон + амид = лактам.

В 1880 году немецкий химик Вильгельм Рудольф Фиттиг распространил название "лактон" на все внутримолекулярные сложные карбоксильные эфиры.  

Капроновая / гексановая кислота - карбоновая кислота, полученная из гексана. См. выше!  

Из капроновой кислоты получили карбоксильный эфир - капролактам. циклический амид ε-аминокапроновой кислоты 

Коза здесь ни при чём, а от молока осталась только  бледная тень. Коза здесь при том, что это в её честь дали название капроновой кислоте, которое прошло красной нитью по всем дальнейшим  производным этой кислоты, хотя ни самой капроновой кислоты в свободном виде, ни тем более всех её производных, о которых упоминалось в нашей дискуссии, включая капролактам, в козьем молоке нет.

Поэтому утверждение филолога Шанского, что капролактам в известном количестве содержится в козьем молоке, 

следует опровергнуть ? Разумеется.

 

Изменено 20 Апреля, 2024 в 17:47 пользователем pauk