Метилацетат, гидролиз

[Сварщак А]

Добрый день!

Прошлось тут работать с метилацетатом.

Сам образец, конечно, был с pH около 3, но перегонка его повысила (контролировал по лакмусовой бумаге, и, показалось, что все таки даже после перегонки она отдавала немного в кислую среду)

Как факт - в воде гидролизуется при комнатной температуре (NaOH 0,5н 5 мл + 2 мл метилацетата + 100 мл воды, фф обесцветился уже через мин 5, на глазах)

 

В смеси с абсолютным спиртом метилацетат тоже куда-то поглощает щёлочь.

Вопрос - куда. Причем, даже при неоднократном добавлении. После поглощения щелочи pH около 8.

 

Можно это трактовать так, что он берет воду из воздуха и с неё помощью гидролизуется и, поглощая щелочь, образует ацетат натрия?

Если среда нейтральная, пойдет ли гидролиз от влаги воздуха (с образованием той самой кислой реакции даже после перегонки), учитывая то, что метанол как бы сильнее кислота, чем вода? (Судя по pKa) 

Или это все нереальные механизмы?

 

Изменено 20 Июня, 2024 в 12:11 пользователем Сварщак А

[chemister2010]

В щелочи он гидролизуется, в воде - очень медленно.

[yatcheh]

Гидролизуется он всё же быстрее этилацетата - из-за более высокой растворимости, лучшей стерики и кислотности метанола.

[Сварщак А]

Спасибо!

Ок, а чем может быть обусловлено то, что в спиртовой среде поглощает щелочь?

Когда же просто реакция переэтерификации идет, там же в основном не уходит щелочная среда

Изменено 21 Июня, 2024 в 08:35 пользователем Сварщак А

[Игорь47]

В 21.06.2024 в 11:35, Сварщак А сказал:

Спасибо!

Ок, а чем может быть обусловлено то, что в спиртовой среде поглощает щелочь?

Когда же просто реакция переэтерификации идет, там же в основном не уходит щелочная среда

Может быть алкоголят? 

[Сварщак А]

Алкоголят щелочной очень, более щелочной чем гидроксид. В теории именно он и должен быть

[Игорь47]

В 21.06.2024 в 13:10, Сварщак А сказал:

Алкоголят щелочной очень, более щелочной чем гидроксид. В теории именно он и должен быть

Прошу прощения, неправильно вопрос истолковал.