Кислотные свойства спиртов

[Rombelyh]

Кислотные свойства спиртов сильно слабеют, если увеличивается углеводородный радикал. Почему так происходит? У меня есть ощущение, что это весьма глупый вопрос, но всё-таки..

Ведь чем радикал длиннее, тем он, по логике, имеет  большую электронную плотность за счёт индуктивного эффекта собирает на кислороде. Т.е. связь O-H должна становиться ещё полярнее, кислотные свойства будут увеличиваться. Где ошибка в рассуждении? Помогите пожалуйста разобраться!

[Игорь47]

В 25.07.2024 в 22:34, Rombelyh сказал:

Кислотные свойства спиртов сильно слабеют, если увеличивается углеводородный радикал. Почему так происходит? У меня есть ощущение, что это весьма глупый вопрос, но всё-таки..

Ведь чем радикал длиннее, тем он, по логике, имеет  большую электронную плотность за счёт индуктивного эффекта собирает на кислороде. Т.е. связь O-H должна становиться ещё полярнее, кислотные свойства будут увеличиваться. Где ошибка в рассуждении? Помогите пожалуйста разобраться!

Я вот тоже думаю, что глупость скажу, но может дело в ММ? Вы рассматриваете отдельно взятую молекулу? Имею ввиду на одно количество молей, количество гидроксильных групп будет разное... 

Изменено 25 Июля, 2024 в 20:10 пользователем Игорь47

[Rombelyh]

В 25.07.2024 в 23:07, Игорь47 сказал:

Я вот тоже думаю, что глупость скажу, но может дело в ММ? Вы рассматриваете отдельно взятую молекулу? Имею ввиду на одно количество молей, количество гидроксильных групп будет разное... 

Я расматриваю одну молекулу  и количество гидроксальных групп там одна например метанол ,этанол,пропанол,бутанол

В 25.07.2024 в 23:07, Игорь47 сказал:

Я вот тоже думаю, что глупость скажу, но может дело в ММ? Вы рассматриваете отдельно взятую молекулу? Имею ввиду на одно количество молей, количество гидроксильных групп будет разное... 

Кстати  на такой вопрос уже отвечали  другому человеку но я не понял  может вы разберетесь и сможете человечиским языком пересказать Кислотные свойства спиртов 

[Paul_S]

Чем больше электронная плотность на кислороде, тем меньше у него желание отнять ее у водорода.

[Сварщак А]

В 25.07.2024 в 22:34, Rombelyh сказал:

увеличивается углеводородный радикал.

Ну, они и слабеют только в ряду метанол - этанол - пропанол. Бутанол и все, что далее уже слабую зависимость дают

[Rombelyh]

В 26.07.2024 в 05:19, Paul_S сказал:

Чем больше электронная плотность на кислороде, тем меньше у него желание отнять ее у водорода.

Если у него накапливаеться отрицательный заряд  разве он не будет сильнее оталкивать электрон водорода еще дальше, а это наоборот значит более сильная кислота.

[Paul_S]

В 26.07.2024 в 13:09, Rombelyh сказал:

Если у него накапливаеться отрицательный заряд  разве он не будет сильнее оталкивать электрон водорода еще дальше, а это наоборот значит более сильная кислота.

Куда отталкивать-то?

Молекула со связью О-Н будет тем более сильной кислотой, чем сильнее электронная плотность смещена от водорода к кислороду. Чем сильнее второй заместитель насыщает кислород эл. плотностью, чем меньше этот сдвиг. Предельный случай - гидроксид-ион в щелочах, там металл полностью отдает электрон кислороду. ОН^- - более слабая кислота, чем Н2О.

[yatcheh]

В 26.07.2024 в 13:09, Rombelyh сказал:

Если у него накапливаеться отрицательный заряд  разве он не будет сильнее оталкивать электрон водорода еще дальше, а это наоборот значит более сильная кислота.

 

Если он будет совсем сильно отталкивать электроны, то водород решит - да ну его не хер! - и уйдёт,прихватив и свой электрон, и ненужный хозяину в виде гидрид-иона. 

А вот если хозяин наоборот - скупая сволочь, эдакий папаша Гобсек - то водород улетит голым и босым в виде протона, отдавшись в руки благотворительности растворителя, который будет подкармливать его своими НЭПами, но без вольности - за работу на дядю Гиббса.

[Rombelyh]

В 26.07.2024 в 14:20, Paul_S сказал:

Куда отталкивать-то?

Молекула со связью О-Н будет тем более сильной кислотой, чем сильнее электронная плотность смещена от водорода к кислороду. Чем сильнее второй заместитель насыщает кислород эл. плотностью, чем меньше этот сдвиг. Предельный случай - гидроксид-ион в щелочах, там металл полностью отдает электрон кислороду. ОН^- - более слабая кислота, чем Н2О.

Извините не оч понял.И вообще у меня такое чуство что я изначально не туда начал думать.Более  слабая кислота эта в ,которой атом водорода находиться  ближе к углероду или дальше ? .И в спиртах кислотность  же действует по теории Брёнстеда-Лоури  ,чем легче отделяеться  катион водорода тем сильнее кислота ?.

[yatcheh]

В 26.07.2024 в 22:30, Rombelyh сказал:

И в спиртах кислотность  же действует по теории Брёнстеда-Лоури  ,чем легче отделяеться  катион водорода тем сильнее кислота ?.

 

Вам же толкуют - чем сильнее акцептор у кислорода, тем легче водород теряет электрон и отщепляется в виде протона. Если же кислород спирта накачивается донором электронов, то водороду нет резона уходить.

 

В 26.07.2024 в 22:30, Rombelyh сказал:

Более  слабая кислота эта в ,которой атом водорода находиться  ближе к углероду или дальше ?

 

При чём тут углерод? И длина связи? Важна полярность связи - чем больше электронная плотность связи сдвинута от водорода - тем он кислее.

А если говорить о длине связи, то там зависимость обратная - C-H связь 110 пм, О-Н связь в кислотах 95 пм. Как раз из-за того, что электроны жмутся к кислороду.

Изменено 26 Июля, 2024 в 20:04 пользователем yatcheh