получения стирола

[Дмитрий1990.]

Предложите схему получения стирола из ацетилена и неорганических реагентов.

[Shizuma Eiku]

Хотя эта схема непроизводительна с практической точки зрения - тримеризацией ацетилена на активированном угле получается бензол (с большим количеством примесей среди которых есть и стирол), а к бензолу в присутствии безводного AlCl₃ присоединяется еще 1 моль ацетилена с образованием стирола.

[Drag on fly]

В 26.11.2024 в 23:51, Shizuma Eiku сказал:

Хотя эта схема непроизводительна с практической точки зрения - тримеризацией ацетилена на активированном угле получается бензол (с большим количеством примесей среди которых есть и стирол), а к бензолу в присутствии безводного AlCl₃ присоединяется еще 1 моль ацетилена с образованием стирола.

можно заказать в Сибуре

еще 2метода: дегидрирование этилбензола, деполимеризация полистирола-если ведете перегонку несколько раз можно бонусом получить бензол и гомологи бензола

[pauk]

В 27.11.2024 в 01:51, Shizuma Eiku сказал:

Хотя эта схема непроизводительна с практической точки зрения - тримеризацией ацетилена на активированном угле получается бензол (с большим количеством примесей среди которых есть и стирол), а к бензолу в присутствии безводного AlCl₃ присоединяется еще 1 моль ацетилена с образованием стирола.

 

Прямое винилирование бензола ацетиленом в присутствии AlCl₃ не проходит. Первоначальные сообщения о возможности такого процесса (Варе и Вьенн, 1887) в дальнейшем не подтвердились. В результате получаются высокомолекулярные продукты, структурно отличающиеся от полистирола, поэтому даже попытка извернуться и получить стирол из этих продуктов при их деполимеризации даёт отрицательный результат.

 

Подробности см., например, в книгах:
Химия ацетилена (Ньюлэнд, 1947, стр. 241-242)
Безводный xлористый алюминий в органической xимии (Томас, 1949, стр. 495-497)

 

Но и это ещё не вся печаль. Бензол и стирол в присутствии AlCl₃ образуют 1,1-дифенилэтан.

 

Поэтому надо сначала получить этилен селективным гидрированием ацетилена на катализаторе Pd/BaSO₄, затем из бензола и этилена в присутствии AlCl₃ - этилбензол, а уже из него - стирол высокотемпературным дегидрированием на металлоокисных катализаторах (промышленный метод).

[Metisov]

Оверквалифайд - одна из причин, почему кандидатам отказывают при трудоустройстве. У вас заочник спрашивает школьные задачки, а тут зарождается дискуссия, достойная совета директоров на Сибуре) 

[Shizuma Eiku]

В 27.11.2024 в 03:14, pauk сказал:

Прямое винилирование бензола ацетиленом в присутствии AlCl₃ не проходит. Первоначальные сообщения о возможности такого процесса (Варе и Вьенн, 1887) в дальнейшем не подтвердились. В результате получаются высокомолекулярные продукты, структурно отличающиеся от полистирола, поэтому даже попытка извернуться и получить стирол из этих продуктов при их деполимеризации даёт отрицательный результат.

 

Подробности см., например, в книгах:
Химия ацетилена (Ньюлэнд, 1947, стр. 241-242)
Безводный xлористый алюминий в органической xимии (Томас, 1949, стр. 495-497)

 

Но и это ещё не вся печаль. Бензол и стирол в присутствии AlCl₃ образуют 1,1-дифенилэтан.

Это весьма интересная информация, действительно, напрямую получить стирол из бензола труднее чем кажется. Тем не менее, это вполне возможно - имеется американский патент взятый японцами. По нему реакция проводится при небольшом нагревании и давлении в среде бензола, из него и ацетилена образуется смесь стирола и нового бензола с хорошим выходом. Катализатором служат сразу несколько веществ - трифенилфосфинкарбонил никеля, винилацетилен и пирогаллол. Поскольку винилацетилен легко получается из ацетилена, и он вообще, способствует присоединению ацетилена к бензолу, очень условно такая реакция может служить ответом.

Если исключить реакцию ацетилена с бензолом, то да, путь существенно удлиняется. Тогда ответом на задание будет скорее: гидратация ацетилена в присутствии солей ртути с образование ацетальдегида, восстановление ацетальдегида до этанола водородом, получение из этанола при помощи неорганического хлорида хлористого этила, ну а далее по обычной технологической схеме, используемой в промышленности - из этилхлорида и бензола получается этилбензол, а из этилбензола стирол.

В 27.11.2024 в 15:49, Metisov сказал:

Оверквалифайд - одна из причин, почему кандидатам отказывают при трудоустройстве. У вас заочник спрашивает школьные задачки, а тут зарождается дискуссия

1 Это просто интересно Химия ацетилена крайне разнообразна!

2 Мы не соискатели в Сибуре

[Metisov]

Химия ацетилена пусть и разнообразна, но в крупнотоннажном органическом синтезе она уже не актуальна. Ацетилен получают окислительным пиролизом метана с выходом 7-10%, что делает любой последующий синтез на его основе жутко дорогим. Основное сырье для промышленного синтеза "винильной" химии - этилен пиролизный, а бензол и подавно из ацетилена никто не получает. В КНР по проектам ГИАП построили 11 установок ацетилена, сродни Невиномысску, Северодонецку итд, но они в принципе диверсифицируют все, что можно.