Напишите уравнение распада гидроксида диметиларопилэтиламмония по Гофману

[kun]

Напишите уравнение распада гидроксида диметиларопилэтиламмония по Гофману

[Arkadiy]

В 14.12.2024 в 18:14, kun сказал:

Напишите уравнение распада гидроксида диметиларопилэтиламмония по Гофману

Аропил? это что-то армянское?

[What's my life?]

В 14.12.2024 в 20:14, kun сказал:

Напишите уравнение распада гидроксида диметиларопилэтиламмония по Гофману

HO^- + H-CH₂-CH₂-N⁺((CH₃)₂)CH₂CH₂CH₃ → (t⁰)  HOH + CH₂=CH₂  + N((CH₃)₂)CH₂CH₂CH₃ - это в случае < 50%

HO^- + H-CH₂-CH₂-CH₂-N⁺((CH₃)₂)CH₂CH₃ → (t⁰)  HOH + CH₂=CH-CH₃  + N((CH₃)₂)CH₂CH₃ - это в случае > 50%

Изменено 14 Декабря, 2024 в 19:26 пользователем What's my life?

[yatcheh]

В 14.12.2024 в 22:13, What&#x27;s my life? сказал:

HO^- + H-CH₂-CH₂-N⁺((CH₃)₂)CH₂CH₂CH₃ → (t⁰)  HOH + CH₂=CH₂  + N((CH₃)₂)CH₂CH₂CH₃ - это в случае < 50%

HO^- + H-CH₂-CH₂-CH₂-N⁺((CH₃)₂)CH₂CH₃ → (t⁰)  HOH + CH₂=CH-CH₃  + N((CH₃)₂)CH₂CH₃ - это в случае > 50%

 

А что такое 50%? 

По Гофману разложение идёт против правила Зайцева, атака основания направлена на альфа-протон, причём - самый кислый.

Самый кислый альфа-протон - у этильной группы. Поэтому отщепляться будет в основном этилен:

HO^- + H-CH₂-CH₂-N⁺((CH₃)₂)CH₂CH₂CH₃ → (t⁰)  HOH + CH₂=CH₂  + N((CH₃)₂)CH₂CH₂CH₃

Побочная реакция:

HO^- + H-CH(-CH₃)-CH₂-N⁺((CH₃)₂)CH₂CH₃ → (t⁰)  HOH + CH₂=CH-CH₃  + N((CH₃)₂)CH₂CH₃ 

Протон у вторичного водорода намного менее кислый, благодаря донорному эффекту метильной группы. Поэтому эта реакция  (по Зайцеву) будет минорной.