Ацилирование фенола ледяной уксусной кислотой.

[Gigo0zen]

К какому положению приведет ацилирование? Пойдет ли хлорид цинка в качестве катализатора? Какие будут  выходы с какими изомерами? Нужно ли использовать расворитель например дихлорметан? Есть ли методичка по синтезу? 

Изменено 18 Декабря, 2024 в 09:51 пользователем Gigo0zen

[yatcheh]

В 18.12.2024 в 12:43, Gigo0zen сказал:

К какому положению приведет ацилирование? Пойдет ли хлорид цинка в качестве катализатора? Какие будут  выходы с какими изомерами? Нужно ли использовать расворитель например дихлорметан? Есть ли методичка по синтезу? 

 

Фенол в присутствии сильной кислоты уксусной кислотой будет ацилироваться по кислороду с образованием фенилацетата. Реакция идёт туго, требует кратного избытка фенола. В ядро в этих условиях ацилирование не идёт.

При нагревании фенилацетата с AlCl3 идёт перегруппировка Фриса с образованием смеси орто- и пара-ацетилфенола.

[BritishPetroleum]

В 18.12.2024 в 20:02, yatcheh сказал:

Фенол в присутствии сильной кислоты уксусной кислотой будет ацилироваться по кислороду с образованием фенилацетата. Реакция идёт туго, требует кратного избытка фенола. В ядро в этих условиях ацилирование не идёт.

При нагревании фенилацетата с AlCl3 идёт перегруппировка Фриса с образованием смеси орто- и пара-ацетилфенола.

А фенол будет реагировать с уксусным ангидридом / ацетилхлоридом /фосгеном/сульфурилом?

[yatcheh]

В 18.12.2024 в 19:33, BritishPetroleum сказал:

А фенол будет реагировать с уксусным ангидридом / ацетилхлоридом /фосгеном/сульфурилом?

 

С первыми тремя - на ура, особенно, если взять фенолят. Эфиры получатся.

Вот что будет с сульфурилом... Скорее всего в ядро пойдёт - до ди(гидроксифенил)сульфона. 

[Arkadiy]

В 18.12.2024 в 19:33, BritishPetroleum сказал:

А фенол будет реагировать с уксусным ангидридом / ацетилхлоридом /фосгеном/сульфурилом?

А кака, по-вашему аспирин делают?

[RET]

В 18.12.2024 в 21:20, Arkadiy сказал:

А кака, по-вашему аспирин делают?

В Сибири выпускают! Научились, не импортный.

[Arkadiy]

В 19.12.2024 в 00:43, RET сказал:

В Сибири выпускают! Научились, не импортный.

Там нечего уметь, нужно только уксусный ангидрид иметь!

[Gigo0zen]

В 18.12.2024 в 21:02, yatcheh сказал:

 

Фенол в присутствии сильной кислоты уксусной кислотой будет ацилироваться по кислороду с образованием фенилацетата. Реакция идёт туго, требует кратного избытка фенола. В ядро в этих условиях ацилирование не идёт.

При нагревании фенилацетата с AlCl3 идёт перегруппировка Фриса с образованием смеси орто- и пара-ацетилфенола.

А если использовать анетол ацилирование будет идти в ядро? Будет ли достаточно хлорида железа безводного в качестве катализатора или лучше хлорид цинка? Будет образовываться преимущественно п изомер? 

[yatcheh]

В 20.12.2024 в 22:44, Gigo0zen сказал:

А если использовать анетол ацилирование будет идти в ядро? Будет ли достаточно хлорида железа безводного в качестве катализатора или лучше хлорид цинка? Будет образовываться преимущественно п изомер? 

 

У анетола пара-положение занято. Или вы имели в виду анизол?

Ацилирование должно пойти в ядро. Хлорное железо должно сработать, мохбыть - и хлористый цинк.  С анетолом могут быть проблемы из-за непредельного хвоста, тут я не рискну говорить, что всё будет гладко. С анизолом должно быть нормально.

 

[Gigo0zen]

В 21.12.2024 в 00:55, yatcheh сказал:

 

У анетола пара-положение занято. Или вы имели в виду анизол?

Ацилирование должно пойти в ядро. Хлорное железо должно сработать, мохбыть - и хлористый цинк.  С анетолом могут быть проблемы из-за непредельного хвоста, тут я не рискну говорить, что всё будет гладко. С анизолом должно быть нормально.

 

Да и правда ошибся имелось в виду анизол