SN2 реакции

[vannadiy]

Здравствуйте, почему при раскрытии эпоксида с арильным и алкильным заместителем атака проведётся по атому углерода, связанному с арильным радикалом? Другими словами, почему в SN2 реакциях бензильные производные более активны, чем аналогичные алкильные?

[chemister2010]

Нуклеофил это у нас отрицательный заряд. Значит он будет стремится к углероду у которого максимальный положительный заряд. Если разрисовать все эффекты заместителей, то получается, что у бензильного атома углерода заряд максимально положительный.

[vannadiy]

извиняюсь, что беспокою, а не могли бы Вы разрисовать эти эффекты? а то не очень понимаю

[yatcheh]

В 03.01.2025 в 18:40, vannadiy сказал:

извиняюсь, что беспокою, а не могли бы Вы разрисовать эти эффекты? а то не очень понимаю

 

Электроотрицательность углерода повышается по мере по мере усиления вклада s-орбитали в гибридную орбиталь. Поэтому фенил (sp2) - акцептор по отношению к метилу (sp3) и водороду. 

А при кислотном катализе там вообще механизм меняется на SN1, и тут фенил уже в качестве донора выступает. 

Двойственность у него такая. 

Изменено 3 Января, 2025 в 18:33 пользователем yatcheh