Эффекты в органической химии.

[Екатерина познаватель]

Объясните, почему диизопропилэтиламин (является слабым нуклеофилом) будет обладает наиболее сильными основными свойствами, чем аммиак и N-фенилацетамид. Знаю что анилин проявляет наименее основные свойства, чем аммиак. 

Изменено 4 Марта, 2025 в 13:31 пользователем Екатерина познаватель

[Paul_S]

В амидах и анилине на азоте уже есть частичный положительный заряд, посмотрите их резонансные структуры. Соответственно, они не могут быть такими же сильными основаниями, как алифатические амины.

[yatcheh]

В 04.03.2025 в 16:29, Екатерина познаватель сказал:

Объясните, почему диизопропилэтиламин (является слабым нуклеофилом) будет обладает наиболее сильными основными свойствами, чем аммиак и N-фенилацетамид. Знаю что анилин проявляет наименее основные свойства, чем аммиак. 

 

Слабым нуклеофилом он является в силу стерических причин - два изопропильных заместитетеля у азота затрудняют доступ к телу. Но протон - он же мелкий, шустрый, ему это преградой не становится, и на основность эти два бодигарда у тела никак не влияют. Более того - они ещё и защищают протон, уже прилепившийся к азоту, от конкурентов, стремящихся его оторвать.

Изменено 5 Марта, 2025 в 17:10 пользователем yatcheh