Окись этилена из этиленгликоля

[pretty_chem]

На форуме нашел информацию, что этиленгликоль при сплавлении с мочевиной даёт этиленкарбонат, а тот уже окись этилена при разложении.

Вот только угольная кислота тоже кислота, и если я правильно понял, там образуется вода при сплавлении этиленгликоля с мочевиной. По идее, этиленоксид должен гидролизоваться в этиленгликоль

Верны ли мои догадки?

[dmr]

  В 11.04.2025 в 19:43, pretty_chem сказал:

там образуется вода при сплавлении этиленгликоля с мочевиной

Показать  

Мочевина же гидролизуется судя по логике вещей 

НО-СН3-СН3-ОН+NH2-CO-NH2=

CH3CH3(O)+2NH3+CO2

Где вода

[pretty_chem]

  В 11.04.2025 в 23:27, dmr сказал:

Мочевина же гидролизуется судя по логике вещей 

НО-СН3-СН3-ОН+NH2-CO-NH2=

CH3CH3(O)+2NH3+CO2

Где вода

Показать  

 

  В 08.02.2022 в 06:14, yatcheh сказал:

 

Из мочевины и этиленгликоля получается этиленкарбонат, с неплохим выходом. Китайский способ. Сам так  делал. Геморно, правда - там летит карбамат аммония, забивает все трубы, падла.

Этилендиамин и этаноламин там в побочке получаются.

Хотя, наверное, если греть посильнее (выше 200С), то с избытком мочевины может и ЭДА получиться. ЭК при высокой температуре расщепляется до окиси этилена, которая может дать с мочевиной этилольное производное, а там и до ЭДА недалеко.

 Смола - скорее всего полиэтиленгликоль, продукт полимеризации этиленкарбоната.

Показать  

Вот само сообщение. Там реакция должна сложнее выглядеть, если этиленкарбонат и карбамат аммония образуются. Написать реакцию у меня не получается, т.к. не знаю всех продуктов реакции. Вероятнее всего, там получится смесь из всякого разного, раз там ещё и этаноламин с этилендиамином получаются в побочке

[yatcheh]

  В 11.04.2025 в 19:43, pretty_chem сказал:

На форуме нашел информацию, что этиленгликоль при сплавлении с мочевиной даёт этиленкарбонат, а тот уже окись этилена при разложении.

Вот только угольная кислота тоже кислота, и если я правильно понял, там образуется вода при сплавлении этиленгликоля с мочевиной. По идее, этиленоксид должен гидролизоваться в этиленгликоль

Верны ли мои догадки?

Показать  

 

В основной реакции выделяется аммиак (там, кстати - катализатор используется, окись цинка).

(CH2OH)2 + (NH2)2CO =(ZnO)=> (CH2O)2CO + 2NH3

Побочка идёт за счёт алкилирования этиленкарбонатом аммиака:

(CH2O)2CO + NH3 => [NH2-CH2-CH2-COOH]

[NH2-CH2-CH2-COOH] =(-H2O)=> {-NH-CH2-CH2-O-}CO 

[NH2-CH2-CH2-COOH] =(-CO2)=> NH2-CH2-CH2-OH

CO2 + 2NH3 =>  NH2-COONH4

Так же при разложении этиленкарбоната:

(CH2O)2CO => [(CH2)2O] + CO2

[(CH2)2O] + NH3 => NH2-CH2-CH2-OH

[(CH2)2O] + NH2-CH2-CH2-OH => HO-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-OH

и т.д. и т.п.

[Эрик697]

большинство продуктов оксиэтилирования производит взсп без всякого оксиэтилирования, посмотрите их наименования

[RET]

  В 11.04.2025 в 19:43, pretty_chem сказал:

этиленгликоль при сплавлении с мочевиной

Показать  

 

Надо катализатор найти где идет разложение на окись этилена и нелетучие продукты, такой должен быть.

Может вольфрам соли или хлорное что-то, гидроперекиси, озон.

[BritishPetroleum]

  В 18.04.2025 в 13:35, RET сказал:

Надо катализатор найти где идет разложение на окись этилена и нелетучие продукты, такой должен быть.

Может вольфрам соли или хлорное что-то, гидроперекиси, озон.

Показать  

Да что выдумывать? Окись этилена делается из этиленхлоргидрина реакцией с оксидом кальция. Пр небольшом нагреве

[BritishPetroleum]

.

Изменено 19 Апреля, 2025 в 16:06 пользователем BritishPetroleum

[RET]

  В 19.04.2025 в 15:43, BritishPetroleum сказал:

этиленхлоргидрина

Показать  

Тоже редкий реактив...

А жаль, по аналогии с фосгеном или акроиленом, было бы здорово.

Легче купить, где-то тут на барахолке продавали баллон окиси этилена, импорт вроде...

[BritishPetroleum]

  В 19.04.2025 в 16:45, RET сказал:

оже редкий реактив...

А жаль, по аналогии с фосгеном или акроиленом, было бы здорово.

Легче купить, где-то тут на барахолке продавали баллон окиси этилена, импорт вроде...

Показать  

В смысле редкий?  По такой схеме

 

2(CH2OH)2 + 2S2Cl2 => 2ClCH2CH2OH +  SO2↑+ 2HCl ↑+ 3S↓

 

Плюс вроде сам еще этиленгликоль реагирует с хлоридами и соляной кислотой, давая щелочь или воду и этиленхлоргидрин