Почему нумерация атомов именно такая?

[Julia_Kiz]

Уважаемые органики, помогите разобраться, плииииз!

Три вопроса.

Номенклатура IUPAC - это, увы, моё слабое место.

Вчера сидела до четырёх ночи - искала в инете всякие статьи по Женевской номенклатуре, но как-то до конца не прояснила себе.

Вот смотрите: ментолу надо дать название по IUPAC.

Ну, гидроксогруппа, она, кажется, "старше", чем углеводородные радикалы, да и вообще - функциональная группа и всё такое... Понятно, что нумерация в цикле начинается с углерода, с которым соединена -ОН. Но вот почему она (то есть нумерация) дальше пошла не в сторону ближайшего к -ОН изобутила, а к метилу?! Ведь тогда сумма числительных получается больше: "3-метил" и "6-изобутил". Я-то его себе назвала как 2-изобутил-5-метилциклогексанол, а в статьях его название 3-метил-6-изопропилциклогексанол... Почему так? Ну забыла, уж извините: "давно, давно не брал я в руки карты..." :blush:

2. Имею ли я право, в соответствии с IUPAC, назвать

...-толуолом (понятно, что с перечислением заместителей), или же мне надо перечислить все три радикала и назвать ...-бензол? И в каком направлении тогда начинать нумерацию всвязи с моими "непонятками", изложенными в предыдущем вопросе?

3. Вопрос о дикарбоновых кислотах.

Почему не указывается взаимное расположение гидроксильных групп??? Т.е. почему НООС-СН2-СН2-СООН называется просто бутандиовая кислота, а не бутан-1,4-диовая кислота, например? Ведь не подразумевается само собой, что карбоксильные группы обязательно расположаться на концах молекулы...

Это я к вопросу о названии яблочной кислоты по IUPAC: 2-гидроксобутандиовая кислота. Правильно? Просто везде НООС-СН2-СН2-СООН называется просто бутандиовая... Почему?...

В общем, извините, что так загрузила.

Правда забыла. А сейчас вот понадобилось. Хочу вспомнить, разобраться.

Заранее спасибо.

[Serga]

Но вот почему она (то есть нумерация) дальше пошла не в сторону ближайшего к -ОН изобутила, а к метилу?

Вероятно потому, что те, кто называл ментол в статье, руководствовались правилом алфавита. И перечислили группы по алфавиту (заодно и пронумеровав их в том же порядке. Приставки iso-, tert- (изо-, трет-) при этом не учитываются, а только метил- пропил. Пропил оказался "дальше", и в русской, и в английской версии). Мне кажется, что тут допущена ошибка.

2. Имею ли я право, в соответствии с IUPAC, назвать ...-толуолом (понятно, что с перечислением заместителей), или же мне надо перечислить все три радикала и назвать ...-бензол? И в каком направлении тогда начинать нумерацию всвязи с моими "непонятками", изложенными в предыдущем вопросе?

В блуд вас ввело заблуждение других "товарищей". Тут можно действовать как вам больше понравится. Его можно обозвать и через толуол (2-пропил-4-этилтолуол), так и от бензола (1-метил-2-пропил-4этилбензол), бо непринципиально для этого соединения. В направлении нумерации действуют обычные правила.

...Ведь не подразумевается само собой, что карбоксильные группы обязательно расположаться на концах молекулы...

Вот именно так оно и подразумевается. Все остальное- это уже ваши фантазии. (альфа-кетоглутаровая- 2-оксо-пентандиовая). Т.е. главная цепь- это и есть- от "одного СООН до другого".

Это я к вопросу о названии яблочной кислоты по IUPAC: 2-гидроксобутандиовая кислота. Правильно? Просто везде НООС-СН2-СН2-СООН называется просто бутандиовая... Почему?...

Потому, что на "У". цепь из четырех атомов углерода (включая карбоксильные), отсчет с любого карбоксила (куда ближе -ОН).

извините, что так загрузила.

Правда забыла. А сейчас вот понадобилось. Хочу вспомнить, разобраться.

Заранее спасибо.

Остыньте. Все войдет в норму. И не стОит так доверяться разным источникам. Помните, половина из опубликованного в серьезной научной литературе не соответствует действительности (т.е. является заблуждением). А вы о номенклатуре в органике. Тут вообще не перелезешь.

[Jeffry]

почему она (то есть нумерация) дальше пошла не в сторону ближайшего к -ОН изобутила

 

Потому что в этом направлении лежит самая длинная цепь атомов углерода.

[Julia_Kiz]

Спасибо!

Позвольте только уточнить: так у дикарбоновых кислот ВСЕГДА главная цепь - это только "от одного -СООН до другого"?

И ещё вопрос к Jeffry: как это "самая длинная цепь"? Нумеруются же только атомы кольца? Вы хотите сказать, что нумерация в сторону метила всё же правильна?

P.S. Извините за тупость. :dt:

[Serga]

Спасибо!

За что спасибо то? Не слушайте объяснение про "самую длинную цепь" через метил. Это шутка была, наверное. "Правильные пацаны" называют ментол как транс-2-изопропил-цис-5-метил-1-циклогексанол. Если хотите проще, то без ЦИС-ТРАНС. Если не нравится изопропил, то называйте его 5-метил-2-(1-метилэтил)-циклогексанол.

Позвольте только уточнить: так у дикарбоновых кислот ВСЕГДА главная цепь - это только "от одного -СООН до другого"?

Ну сколько раз можно объяснять? В открытых цепях- ВСЕГДА. Даже если октилмалоновая (нарисуйте ее на бумаге и проверьте), то это все равно 2-октилпропандиовая. Другое дело, если речь идет о циклах с карбоксильной группой. Циклогексан-1,3-дикарбоновая, 1,4-бензолдикарбоновая. Но в этих случаях карбоксильная группа считается не элементом цепи, а заместителем. Это к вопросу о "самых длинных цепях" в структурах циклов

И ещё вопрос к Jeffry: как это "самая длинная цепь"? Нумеруются же только атомы кольца? Вы хотите сказать, что нумерация в сторону метила всё же правильна?

P.S. Извините за тупость. :dt:

Он пошутил... неудачно. Ничего он сказать не хотел.

[Julia_Kiz]

Serga, вам тоже отдельное и большущее спасибо!!!

А "изопропил-" мне очень даже нравится Вот без "цис-транс", скорее всего, точно обойдусь, но за упоминание о них спасибо!

О дикарбоновых очень понятно объяснили, поскольку с примером. Вот это меня и поставило в тупик: если за границами цепи "от СООН до СООН" остаётся что-то громоздкое, и, вроде бы, выделение главной цепи подобным образом кажется нерациональным... А с циклическими соединенями в данном случае - это да, везде написано, что положение групп -СООН указывается "циферками". Но это меня как раз ещё больше запутывало: почему ж, мол, тогда у открытых цепей "нет номеров": за что ж такая дискриминация?!...

В общем, благодарю всех!

[Jeffry]

Потому что в этом направлении лежит самая длинная цепь атомов углерода.

Это я пытался угадать мотивы, использованные для названия соединения. Если по правилам называть, то Ваше название правильное.

Почему только изобутил? Там же изопропил.