Получить фенол из ацетилсалициловой кислоты.

[jon1]

Спасибо! А как, в чём и какое время нагревать?

Будучи юным химиком я делал сухую перегонку аспирина. Среди продуктов пиролиза был и фенол, выход которого не велик, но и аспирин в то время копейки стоил. Из пиролизата фенол переводим в фенолят и очищаем его (водный раствор) углём. Затем кислотой выделяем фенол. Фенол выделяется в виде жидкости, содержащей около 30% воды.

[Ftoros]

Да углекислый газ продуть через раствор- чего кислоту изводить? Феноляты угольной разлагаются на ура.

Что за феноляты? Откуда там фенол? Фенол будет уже после пиролиза салициловой. После щелочного гидролиза образуется ацетат и салицилат натрия. Чтобы салициловая кислота выпала в осадок, добавляют кислоты. С угольной образуется гидрокарбонат со слабощелочной средой. Получается что ничего толком не выйдет с угольной(будет некое равновесие)? Или я что то не понял? :blink:

Вопрос к Dorif: а гашеную известь вам тоже не удалось найти?

ИМХО гашеная не подходит для декарбоксилирования. Она содержит примесь карбоната. Для приготовления натронной извести используют свежепрокаленную негашеную известь.

Изменено 21 Августа, 2011 в 18:15 пользователем Ftoros

[popoveo]

Сделал щелочной гидролиз аспирина. Получилась желтая жижа, вероятно произошло осмоление. При действии кислоты раствор обесцвечивается и выпадают мелкие белые кристаллы со слабым розовым оттенком (через фотик не видно). Кто-нибудь подскажет, почему все же раствор получился желтый?

[Ацетилен]

Не нашел формулу фталазола, но ангидрид точно не выпадет, может все таки кислота?

2-(пара-фталиламинобензолсульфамидо)-тиазол

http://www.xumuk.ru/rhfr/77643.gif[/img]"]

[Dorif]

Что за феноляты? Откуда там фенол? Фенол будет уже после пиролиза салициловой. После щелочного гидролиза образуется ацетат и салицилат натрия. Чтобы салициловая кислота выпала в осадок, добавляют кислоты. С угольной образуется гидрокарбонат со слабощелочной средой. Получается что ничего толком не выйдет с угольной(будет некое равновесие)? Или я что то не понял? :blink:

 

ИМХО гашеная не подходит для декарбоксилирования. Она содержит примесь карбоната. Для приготовления натронной извести используют свежепрокаленную негашеную известь.

Не, это про декарбоксилирование нагревом с щёлочью. Там фенолят будет. Так что всё правильно.

[popoveo]

Так все-таки, что получается - салицилат или фенолят (при длительном кипячении с раствором щелочи)?

Изменено 23 Августа, 2011 в 02:01 пользователем popoveo

[Ацетилен]

Так все-таки, что получается - салицилат или фенолят (при длительном кипячении с раствором щелочи)?

Именно так.Остается только осадить кислотой.При охлаждении фенол выпадет в виде кристаллов.

[popoveo]

Именно так.Остается только осадить кислотой.При охлаждении фенол выпадет в виде кристаллов.

Понятно. А почему раствор желтеет? Пробовал уже с ЧДА ацетилсалициловой и щелочью, тот же результат... И фенол слегка-слегка розовый выпадает, хоть и пахнет "правильно"...

[jon1]

Понятно. А почему раствор желтеет? Пробовал уже с ЧДА ацетилсалициловой и щелочью, тот же результат... И фенол слегка-слегка розовый выпадает, хоть и пахнет "правильно"...

из водного раствора выпадают кристаллы фенола, - я правильно понял? Значить это не фенол, а запах его ощущается в очень маленьких концентрациях.

[popoveo]

Да, выпадают при охлаждении раствора и приливании серной кислоты (разбавленной). А почему не фенол?