Возможна ли такое метилирование?

[Аль де Баран]

Да галоген мне вообще не нужен. Нужно из R-COOH получить R-CH3. Я прикинул сделать так: 1. 2R-COOH + Ag2CO3 -> 2R-COOAg + CO2 + H2O 2. R-COOAg + Hal2 -> R-Hal + CO2 + AgHal (реакция Бородина-Хунсдикера) 3. R-Hal + Hal-CH3 -> (тупик)

 

Вот тут лучшие умы уже бились над этой затеей, вроде бы даже увидели свет в конце тоннеля, но когда прикинули, во что это выльется, то тоже зашли в тупик

Изменено 16 Августа, 2017 в 12:56 пользователем Аль де Баран

[unnamed9000]

Кажись я поторопился с заключением о решении вопроса.

Реакция Вюрца не избирательна. Будем получать R-R, R-CH3 и H3C-CH3 поровну, или все таки больше R-CH3 (мне важен выход не менее 65%)?

[Bronze_Warlock]

Кажись я поторопился с заключением о решении вопроса. Реакция Вюрца не избирательна. Будем получать R-R, R-CH3 и H3C-CH3 поровну, или все таки больше R-CH3 (мне важен выход не менее 65%)?

 

Зависит от R и условий реакции. Либо погуглите литературу (по этой реакции уже давно все исписано) либо уточните R, может кто проводил подобную - подскажут.

[AncicWex]

В чем-то тут есть логика!

[yatcheh]

Да галоген мне вообще не нужен. Нужно из R-COOH получить R-CH3. Я прикинул сделать так: 1. 2R-COOH + Ag2CO3 -> 2R-COOAg + CO2 + H2O 2. R-COOAg + Hal2 -> R-Hal + CO2 + AgHal (реакция Бородина-Хунсдикера) 3. R-Hal + Hal-CH3 -> (тупик)

 

А не проще будет восстановить кислоту до алкана?

Хотя, да, дороговато обойдётся.

Изменено 16 Августа, 2017 в 17:18 пользователем yatcheh

[Тот Самый 1]

Да галоген мне вообще не нужен. Нужно из R-COOH получить R-CH3. Я прикинул сделать так: 1. 2R-COOH + Ag2CO3 -> 2R-COOAg + CO2 + H2O 2. R-COOAg + Hal2 -> R-Hal + CO2 + AgHal (реакция Бородина-Хунсдикера) 3. R-Hal + Hal-CH3 -> (тупик)

Цинк поможет

R-COOH + Cl₂SO -> R-COCl

R-COCl + Zn -> R-COZnCl

R-COZnCl + Zn + HCl-> R-CH₃

Изменено 17 Августа, 2017 в 08:00 пользователем Тот Самый 1

[Bronze_Warlock]

Цинк поможет

R-COOH + Cl₂SO₃ -> R-COCl

R-COCl + Zn -> R-COZnCl

R-COZnCl + Zn + HCl-> R-CH₃

 

Аж любопытно стало.

Cl₂SO₃ - это что за зверь?

R-COCl + Zn -> R-COZnCl -а при каких условиях цинк прилепится?

[unnamed9000]

Думаю попробовать через реакцию Гриньяра

1. R-Hal + Mg -> R-MgHal 2. R-MgHal + CH3-Hal -> R-CH3 + ?

Вопрос: в каком растворителе проводить реакцию?

Изменено 17 Августа, 2017 в 07:33 пользователем unnamed9000

[Тот Самый 1]

Аж любопытно стало.

Cl₂SO₃ - это что за зверь?

R-COCl + Zn -> R-COZnCl -а при каких условиях цинк прилепится?

Конечно опечатка

Cl₂SO или Cl₂SO₂  первый доступнее, второй работает при более низкой температуре.

Zn – свежая пудра или гранулы активированные HCl

И R-COZnCl не выделяют, это инрермедиат

[Bronze_Warlock]

Думаю попробовать через реакцию Гриньяра

1. R-Hal + Mg -> R-MgHal 2. R-MgHal + CH3-Hal -> R-CH3 + ?

Вопрос: в каком растворителе проводить реакцию?

 

Эк Вас тащит. Попробуйте.

 

Ответ: ТГФ.