Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
sima4832

Против правила Марковникова?

Рекомендованные сообщения

В данном случае реакция идёт против правила Марковникова???

CH2=CH-CF3 + HBr   → CH2Br-CH2-CF3

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В данном случае реакция идёт против правила Марковникова???

CH2=CH-CF3 + HBr   → CH2Br-CH2-CF3

 

Трифторметильная группа из-за совместного влияния трёх атомов фтора - сигма-акцептор, и проявляет очень сильный отрицательный индуктивный (-I) эффект. Она настолько дестабилизирует карбкатион в альфа-положении, образующийся при протонировании двойной связи

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH3-CH+-CF3

, что более стабильным оказывается первичный катион

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH2+-CH2-CF3

, который и присоединяет анион брома против правила Марковникова.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Трифторметильная группа из-за совместного влияния трёх атомов фтора - сигма-акцептор, и проявляет очень сильный отрицательный индуктивный (-I) эффект. Она настолько дестабилизирует карбкатион в альфа-положении, образующийся при протонировании двойной связи

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH3-CH+-CF3

, что более стабильным оказывается первичный катион

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH2+-CH2-CF3

, который и присоединяет анион брома против правила Марковникова.

 

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

Изменено пользователем Tibetan Fox

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

 

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

 

Ну, это уже тонкости.

 

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

 

А это - редкости.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

Гым! Какая же это электролитическая диссоциация, если формально все наоборот - ассоциация с ионом? Ну, еще продуктик отвалился...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...