Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Против правила Марковникова?


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

В данном случае реакция идёт против правила Марковникова???

CH2=CH-CF3 + HBr   → CH2Br-CH2-CF3

 

Трифторметильная группа из-за совместного влияния трёх атомов фтора - сигма-акцептор, и проявляет очень сильный отрицательный индуктивный (-I) эффект. Она настолько дестабилизирует карбкатион в альфа-положении, образующийся при протонировании двойной связи

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH3-CH+-CF3

, что более стабильным оказывается первичный катион

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH2+-CH2-CF3

, который и присоединяет анион брома против правила Марковникова.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Трифторметильная группа из-за совместного влияния трёх атомов фтора - сигма-акцептор, и проявляет очень сильный отрицательный индуктивный (-I) эффект. Она настолько дестабилизирует карбкатион в альфа-положении, образующийся при протонировании двойной связи

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH3-CH+-CF3

, что более стабильным оказывается первичный катион

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH2+-CH2-CF3

, который и присоединяет анион брома против правила Марковникова.

 

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

Изменено пользователем Tibetan Fox
Ссылка на комментарий

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

 

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

Ссылка на комментарий

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

 

Ну, это уже тонкости.

 

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

 

А это - редкости.

Ссылка на комментарий

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

Гым! Какая же это электролитическая диссоциация, если формально все наоборот - ассоциация с ионом? Ну, еще продуктик отвалился...

Ссылка на комментарий

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    • Нет пользователей, просматривающих эту страницу.
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика