sima4832 Опубликовано 13 Июля, 2017 в 15:49 Поделиться Опубликовано 13 Июля, 2017 в 15:49 В данном случае реакция идёт против правила Марковникова??? CH2=CH-CF3 + HBr → CH2Br-CH2-CF3 Ссылка на комментарий
Решение yatcheh Опубликовано 13 Июля, 2017 в 16:11 Решение Поделиться Опубликовано 13 Июля, 2017 в 16:11 В данном случае реакция идёт против правила Марковникова??? CH2=CH-CF3 + HBr → CH2Br-CH2-CF3 Трифторметильная группа из-за совместного влияния трёх атомов фтора - сигма-акцептор, и проявляет очень сильный отрицательный индуктивный (-I) эффект. Она настолько дестабилизирует карбкатион в альфа-положении, образующийся при протонировании двойной связи CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH3-CH+-CF3 , что более стабильным оказывается первичный катион CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH2+-CH2-CF3 , который и присоединяет анион брома против правила Марковникова. 1 Ссылка на комментарий
Tibetan Fox Опубликовано 14 Июля, 2017 в 07:04 Поделиться Опубликовано 14 Июля, 2017 в 07:04 (изменено) Трифторметильная группа из-за совместного влияния трёх атомов фтора - сигма-акцептор, и проявляет очень сильный отрицательный индуктивный (-I) эффект. Она настолько дестабилизирует карбкатион в альфа-положении, образующийся при протонировании двойной связи CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH3-CH+-CF3 , что более стабильным оказывается первичный катион CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH2+-CH2-CF3 , который и присоединяет анион брома против правила Марковникова. Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов. Изменено 14 Июля, 2017 в 07:07 пользователем Tibetan Fox Ссылка на комментарий
Тот Самый 1 Опубликовано 14 Июля, 2017 в 07:45 Поделиться Опубликовано 14 Июля, 2017 в 07:45 Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов. Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации. СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 14 Июля, 2017 в 10:11 Поделиться Опубликовано 14 Июля, 2017 в 10:11 Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов. Ну, это уже тонкости. Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации. СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора. А это - редкости. Ссылка на комментарий
sima4832 Опубликовано 15 Июля, 2017 в 10:31 Автор Поделиться Опубликовано 15 Июля, 2017 в 10:31 Всем спасибо за помощь... Ссылка на комментарий
mypucm Опубликовано 15 Июля, 2017 в 10:46 Поделиться Опубликовано 15 Июля, 2017 в 10:46 Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации. СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора. Гым! Какая же это электролитическая диссоциация, если формально все наоборот - ассоциация с ионом? Ну, еще продуктик отвалился... Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти