Перейти к содержанию

Против правила Марковникова?


sima4832
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
  • Решение

В данном случае реакция идёт против правила Марковникова???

CH2=CH-CF3 + HBr   → CH2Br-CH2-CF3

 

Трифторметильная группа из-за совместного влияния трёх атомов фтора - сигма-акцептор, и проявляет очень сильный отрицательный индуктивный (-I) эффект. Она настолько дестабилизирует карбкатион в альфа-положении, образующийся при протонировании двойной связи

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH3-CH+-CF3

, что более стабильным оказывается первичный катион

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH2+-CH2-CF3

, который и присоединяет анион брома против правила Марковникова.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Трифторметильная группа из-за совместного влияния трёх атомов фтора - сигма-акцептор, и проявляет очень сильный отрицательный индуктивный (-I) эффект. Она настолько дестабилизирует карбкатион в альфа-положении, образующийся при протонировании двойной связи

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH3-CH+-CF3

, что более стабильным оказывается первичный катион

CH2=CH-CF3 <--(H+)--> CH2+-CH2-CF3

, который и присоединяет анион брома против правила Марковникова.

 

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

Изменено пользователем Tibetan Fox
Ссылка на комментарий

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

 

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

Ссылка на комментарий

Только не карбокатион, конечно, а карбокатионное переходное состояние. Такие карбокатионы вообще никогда не образуются в виде индивидуальных частиц при присоединении галогеноводородов.

 

Ну, это уже тонкости.

 

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

 

А это - редкости.

Ссылка на комментарий

Карбкатион может оьразоваться за счет электролитической диссациации.

 

СН2=СН-СF3 + H+ <-> CH2+-CH=CF2 + HF

Этот крб катион сабильнее аллильного из-за электромерного донорного воздейсвия атомов фтора.

Гым! Какая же это электролитическая диссоциация, если формально все наоборот - ассоциация с ионом? Ну, еще продуктик отвалился...

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика