Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Fialka7

Молекулярность реакции нуклеофильного замещения

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!
Какая молекулярность будет у реакции нуклеофильного замещения, если в качестве растворителя используется: а) вода; б) этиленгликоль; в) ацетон? Почему?
Не уверена, но в случае воды скорее всего SN1, т.к. сильно полярный растворитель, этиленгликоль - SN1 или SN2, т.к. менее полярный растворитель, ацетон - скорее всего SN2, т.к. слабо полярный растворитель...

 

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

еще надо учесть, что вода и этиленгликоль - доноры водородной связи, ацетон - не является донором водородной связи (биполярный, апротонный НДВС).  и того вода и спирты - SN1, ацетон - SN2.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

еще надо учесть, что вода и этиленгликоль - доноры водородной связи, ацетон - не является донором водородной связи (биполярный, апротонный НДВС).  и того вода и спирты - SN1, ацетон - SN2.

 

Вода и спирт - две большие разницы. Разделению ионов благоприятствует высокая диэлектрическая проницаемость среды. У воды - 81, у ЭГ - 37, у ацетона - 27. А, поскольку, львиная доля энергии затрачивается на образование карбкатиона, которому протонодонорность растворителя ни чем не поможет, то, всё-таки, вывод должен быть не столь категоричным.

Вода - SN1, спирт - SN2 с тем, или иным вкладом SN1, ацетон - SN2.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

И ацетон - он, гад, не такой уж апротонный, каким хочет казаться. Из-за кето-енольной таутомерии.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

еще надо учесть, что вода и этиленгликоль - доноры водородной связи, ацетон - не является донором водородной связи (биполярный, апротонный НДВС).  и того вода и спирты - SN1, ацетон - SN2.

Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...