Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Fialka7

Органическая химия

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте.
Прошу помочь с такой задачей:
 

Завершите следующие реакции восстановления:

post-125855-0-88576600-1522765732_thumb.jpg
Определите конфигурации хиральных центров в продуктах.

 

В каком случае что будет восстанавливаться?
 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте.

Прошу помочь с такой задачей:

 

Завершите следующие реакции восстановления:

attachicon.gif1.jpg

Определите конфигурации хиральных центров в продуктах.

 

В каком случае что будет восстанавливаться?

 

 

Довольно странно. Кетоны прекрасно гидрируются и боргидридом, и алюмогидридом до спиртов. Хиральный центр удалён от реакционного, и никак не активирован, поэтому его конфигурация меняться не должна.

 

А, ну да, в продукте будет уже три хиральных центра. Всего - четыре изомера. Но разницы-то между боргидридом и алюмогидридом не должно быть никакой.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Довольно странно. Кетоны прекрасно гидрируются и боргидридом, и алюмогидридом до спиртов. Хиральный центр удалён от реакционного, и никак не активирован, поэтому его конфигурация меняться не должна.

 

А, ну да, в продукте будет уже три хиральных центра. Всего - четыре изомера. Но разницы-то между боргидридом и алюмогидридом не должно быть никакой.

А какие это будут изомеры, почему 4?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну, как же?! Ассиметрическими после восстановления станут оба "бывших" карбонильных углеродных атома, превратившись в карбинольные. Отсюда и 4 энантиомера. Имеющийся изначально хиральный центр, как Вам уже указали ранее, каких-либо преобразований претерпеть не должен.

 

. С уважением

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну, как же?! Ассиметрическими после восстановления станут оба "бывших" карбонильных углеродных атома, превратившись в карбинольные. Отсюда и 4 энантиомера. Имеющийся изначально хиральный центр, как Вам уже указали ранее, каких-либо преобразований претерпеть не должен.

 

. С уважением

А почему 4 энантиомера образуется??? При востановлении CH3-C=O группы должная же быть рацемическая смесь, и при восстановлении циклогексанона ведь наверное какой-то из энантиомеров будет преобладать??

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Простите, Ваши предположения основаны на чём-то конкретном или же это просто, что называется, полёт фантазии.

 

. С уважением

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Простите, Ваши предположения основаны на чём-то конкретном или же это просто, что называется, полёт фантазии.

 

. С уважением

Полет фантазии)) Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А почему 4 энантиомера образуется??? При востановлении CH3-C=O группы должная же быть рацемическая смесь, и при восстановлении циклогексанона ведь наверное какой-то из энантиомеров будет преобладать??

 

В данном случае исходное вещество имеет хиральный центр, поэтому при гидрировании будет наблюдаться оптическая индукция. Соотношение для обоих пар изомеров будет разным, но всего их получится 4 (поскольку исходное вещество представлено только одним оптически чистым изомером). Если бы исходное вещество было рацематом, то получилась бы рацемическая смесь из ВОСЬМИ изомеров.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...