Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Fialka7

Органическая химия

Рекомендуемые сообщения

Здравствуйте.
Прошу помочь с такой задачей:
 

Завершите следующие реакции восстановления:

post-125855-0-88576600-1522765732_thumb.jpg
Определите конфигурации хиральных центров в продуктах.

 

В каком случае что будет восстанавливаться?
 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте.

Прошу помочь с такой задачей:

 

Завершите следующие реакции восстановления:

attachicon.gif1.jpg

Определите конфигурации хиральных центров в продуктах.

 

В каком случае что будет восстанавливаться?

 

 

Довольно странно. Кетоны прекрасно гидрируются и боргидридом, и алюмогидридом до спиртов. Хиральный центр удалён от реакционного, и никак не активирован, поэтому его конфигурация меняться не должна.

 

А, ну да, в продукте будет уже три хиральных центра. Всего - четыре изомера. Но разницы-то между боргидридом и алюмогидридом не должно быть никакой.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Довольно странно. Кетоны прекрасно гидрируются и боргидридом, и алюмогидридом до спиртов. Хиральный центр удалён от реакционного, и никак не активирован, поэтому его конфигурация меняться не должна.

 

А, ну да, в продукте будет уже три хиральных центра. Всего - четыре изомера. Но разницы-то между боргидридом и алюмогидридом не должно быть никакой.

А какие это будут изомеры, почему 4?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну, как же?! Ассиметрическими после восстановления станут оба "бывших" карбонильных углеродных атома, превратившись в карбинольные. Отсюда и 4 энантиомера. Имеющийся изначально хиральный центр, как Вам уже указали ранее, каких-либо преобразований претерпеть не должен.

 

. С уважением

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну, как же?! Ассиметрическими после восстановления станут оба "бывших" карбонильных углеродных атома, превратившись в карбинольные. Отсюда и 4 энантиомера. Имеющийся изначально хиральный центр, как Вам уже указали ранее, каких-либо преобразований претерпеть не должен.

 

. С уважением

А почему 4 энантиомера образуется??? При востановлении CH3-C=O группы должная же быть рацемическая смесь, и при восстановлении циклогексанона ведь наверное какой-то из энантиомеров будет преобладать??

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Простите, Ваши предположения основаны на чём-то конкретном или же это просто, что называется, полёт фантазии.

 

. С уважением

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Простите, Ваши предположения основаны на чём-то конкретном или же это просто, что называется, полёт фантазии.

 

. С уважением

Полет фантазии)) Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А почему 4 энантиомера образуется??? При востановлении CH3-C=O группы должная же быть рацемическая смесь, и при восстановлении циклогексанона ведь наверное какой-то из энантиомеров будет преобладать??

 

В данном случае исходное вещество имеет хиральный центр, поэтому при гидрировании будет наблюдаться оптическая индукция. Соотношение для обоих пар изомеров будет разным, но всего их получится 4 (поскольку исходное вещество представлено только одним оптически чистым изомером). Если бы исходное вещество было рацематом, то получилась бы рацемическая смесь из ВОСЬМИ изомеров.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×