Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Dmitriy1990

Выбор растворителя для приготовления реактива Гриньяра.

Рекомендованные сообщения

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, можно ли получить реактив Гриньяра в среде бензола или других углеводородов? Я считаю, что нет, так как в таких растворителях магнийорганическое соединение ничем не стабилизировано ( с простыми эфирами за счет НЭП кислорода образуются стабильные эфираты). Также я считал, что ввиду высокой полярности связи в магнийорганических соединениях, эти соединения должны быть плохо растворимы в бензоле, но, судя по лабораторным методикам, растворимость данных соединений в бензоле приемлемая. Правильны ли мои рассуждения?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
18 минут назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, можно ли получить реактив Гриньяра в среде бензола или других углеводородов? Я считаю, что нет, так как в таких растворителях магнийорганическое соединение ничем не стабилизировано ( с простыми эфирами за счет НЭП кислорода образуются стабильные эфираты). Также я считал, что ввиду высокой полярности связи в магнийорганических соединениях, эти соединения должны быть плохо растворимы в бензоле, но, судя по лабораторным методикам, растворимость данных соединений в бензоле приемлемая. Правильны ли мои рассуждения?

 

Правильно. Дело не в растворимости, а в равновесии Шленка. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Правильно. Дело не в растворимости, а в равновесии Шленка. 

Спасибо большое за ответ. Можете, пожалуйста, объяснить, почему все-таки равновесие Шленка:

2R-MgHal<--->MgR2+MgX2

смещено влево в простых эфирах? Кроме того, нашел информацию, что в углеводородах реактивы Гриньяра получали. Помогите, пожалуйста, разобраться.

149112208232053250048244135167248122064044228088.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
22 минуты назад, Dmitriy1990 сказал:

Можете, пожалуйста, объяснить, почему все-таки равновесие Шленка:

2R-MgHal<--->MgR2+MgX2

смещено влево в простых эфирах? 

 

 

Самому бы разобраться... В одних букварях одно пишут, в других - другое. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
8 минут назад, yatcheh сказал:

 

Самому бы разобраться... В одних букварях одно пишут, в других - другое. 

То есть точных данных, объясняющих выбор растворителя в реакции Гриньяра, все ещё нет? Подскажите, пожалуйста, как можно всё-таки по-научному обосновать непригодность бензола для данной реакции? Хотел как-то обосновать через равновесие Шленка, но дельного ничего на ум не приходит.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
38 минут назад, Dmitriy1990 сказал:

То есть точных данных, объясняющих выбор растворителя в реакции Гриньяра, все ещё нет? Подскажите, пожалуйста, как можно всё-таки по-научному обосновать непригодность бензола для данной реакции? Хотел как-то обосновать через равновесие Шленка, но дельного ничего на ум не приходит.

 

Проблема, видимо - в самой реакции с магнием. В присутствии эфира или триэтиламина реакция идёт и в бензоле, и в лигроине. А без комплексообразователя поверхность дезактивируется нерастворимым хлоридом магния. По этой причине, кстати - диоксан для гриньяров негоден, в нём хлорид магния даёт совершенно нерастворимый сольват.

Я с гриньярами не работал, а теория этого дела довольно мутная.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Проблема, видимо - в самой реакции с магнием. В присутствии эфира или триэтиламина реакция идёт и в бензоле, и в лигроине. А без комплексообразователя поверхность дезактивируется нерастворимым хлоридом магния. По этой причине, кстати - диоксан для гриньяров негоден, в нём хлорид магния даёт совершенно нерастворимый сольват.

Я с гриньярами не работал, а теория этого дела довольно мутная.

Понял, спасибо большое. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
8 часов назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Подскажите, пожалуйста, можно ли получить реактив Гриньяра в среде бензола или других углеводородов? Я считаю, что нет, так как в таких растворителях магнийорганическое соединение ничем не стабилизировано ( с простыми эфирами за счет НЭП кислорода образуются стабильные эфираты). Также я считал, что ввиду высокой полярности связи в магнийорганических соединениях, эти соединения должны быть плохо растворимы в бензоле, но, судя по лабораторным методикам, растворимость данных соединений в бензоле приемлемая. Правильны ли мои рассуждения?

 

Растворы получить нельзя, но суспензию или порошок первичных алкилмагнийгалогенидов в среде УВ-растворителей (даже в керосине!) при температуре 80-100°С получить можно. По реакционной способности они практически не отличаются от обычных реактивов Гриньяра. В книге Ольдекопа и Майера "Введение в элементоорганическую химию" этому вопросу уделяется полстранички (см. стр. 45)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
27 минут назад, Аль де Баран сказал:

 

Растворы получить нельзя, но суспензию или порошок первичных алкилмагнийгалогенидов в среде УВ-растворителей (даже в керосине!) при температуре 80-100°С получить можно. По реакционной способности они практически не отличаются от обычных реактивов Гриньяра. В книге Ольдекопа и Майера "Введение в элементоорганическую химию" этому вопросу уделяется полстранички (см. стр. 45)

Спасибо большое, почитаю.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вроде эта тема подробно рассматривалась в книге Методы элементоорганической химии: Магний, кальций, стронций, барий. - М.: ИАН СССР, 1963

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...