галогенирование в ядро бензойной кислоты.

[yatcheh]

13 минут назад, Razor8 сказал:

как то делал фтор бензол, соли этой получилось с количественным выходом около 2х кг, промыл спиртом, потом ацетоном, потом посушил. при сушке выше 40-50С на воздухе может начаться разложение, с разогревом и т.д. не взрыв конечно, но хорошая все загаживающая дымовая шашка. без инертного теплоносителя типа бензоло-толуола разлагать более 50 грамм не советую.

 

Да уж... У меня как раз грамм пятьдесят было, и проблем не было (хотя, мне BF3 нужен был, а не фторбензол). Два килограмма - это уже серьёзно. 

Изменено 17 Января, 2020 в 20:05 пользователем yatcheh

[Razor8]

 

с нитрующей смесью галоген встанет в мета положение исключительно?

а если нужно пара положение? тогда может пойдти через толуол? бромируем толуол, а бромтолуол окисляем чем-нибудь... азоткой или хромпиком?

 

[Razor8]

как толуол себя поведет с бромом понятно.. с катализаторами в ядро, без катализаторов на свету - больше по радикалу, а вот как с йодом?

[yatcheh]

11 часов назад, Razor8 сказал:

 

с нитрующей смесью галоген встанет в мета положение исключительно?

а если нужно пара положение? тогда может пойдти через толуол? бромируем толуол, а бромтолуол окисляем чем-нибудь... азоткой или хромпиком?

 

 

В мета.

Так и получают галогенбензойные кислоты.

 

2 часа назад, Razor8 сказал:

как толуол себя поведет с бромом понятно.. с катализаторами в ядро, без катализаторов на свету - больше по радикалу, а вот как с йодом?

 

Толуол недостаточно активен для прямой реакции с йодом. Йодирование в ядро обычно ведут в присутствии окислителя - азотной кислоты, HIO3, персульфатов и т.д. Хороший выход при йодировании даёт перхлорат серебра.

[Razor8]

24 минуты назад, yatcheh сказал:

 

В мета.

Так и получают галогенбензойные кислоты.

 

 

Толуол недостаточно активен для прямой реакции с йодом. Йодирование в ядро обычно ведут в присутствии окислителя - азотной кислоты, HIO3, персульфатов и т.д. Хороший выход при йодировании даёт перхлорат серебра.

ясно, а почему йод может быть катализатором при бромировании, так же как и железо?

[yatcheh]

16 минут назад, Razor8 сказал:

ясно, а почему йод может быть катализатором при бромировании, так же как и железо?

 

Образуется трибромид йода. Тоже кислота Льюиса.

[Razor8]

ясно

[chemister2010]

18.01.2020 в 13:16, yatcheh сказал:

 

Образуется трибромид йода. Тоже кислота Льюиса.

 

А он вообще существует?

[yatcheh]

9 минут назад, chemister2010 сказал:

 

А он вообще существует?

 

Описание наличествует:

википедия

guidchem

Ещё где-то в книжке встречал упоминание его в контексте бромирования. Сейчас не помню - где (ума-то нету).

Изменено 25 Января, 2020 в 18:40 пользователем yatcheh

[Razor8]

Возвращаясь к йодированию бензойной кислоты.

Берем бензойную кислоту, в качестве инертного растворителя - ЛУК, далее добавляем в зависимости от методики или серки-азотки немного, либо серки и сильного окислителя (озон и т.д.), и при необходимой температуре добавляем йод, одновременно собирая его улетучивающиеся пары.

контроль ведем по обесцвечиванию.

 

Теперь вопросы. при йодировании будет же половина йода в йодоводород превращаться, так? а йодоводород восстановитель сильный.

будет ли он серную кислоту, которой у нас и так каталитическое количество в сероводород переводить? да и йодбензойную кислоту он же восстановит обратно в бензойную? А ЛУК как себя будет чувствовать? ничего с ним не станет?