Dmitriy1990

В. Ф. Травень "Органическая химия" т.2, стр. 228-229.

Всем доброго времени суток. Возник следующий вопрос по зависимости нуклеофильности реагентов в реакциях бимолекулярного нуклеофильного замещения. Мне понятно, почему в полярных протонных растворителях йодид-анион является более сильным нуклеофилом, чем другие галогены (I(-)>Br(-)>Cl(-). Во всех литературных источниках для полярных апротонных растворителей приведена зависимость, обратная данной. Однако реакцию большинства галогенпроизводных с KI проводят в ацетоне, который и является полярным апротонным растворителем. Согласно теории получается, что хлорид-анион является более сильным нуклеофилом, кроме того, йодид-анион является хорошей уходящей группой. Я не понимаю, почему именно бром и хлор замещаются в ацетоне на йод, а не наоборот. Помогите, пожалуйста, разобраться.

Понял, спасибо большое.

Может и так. Но, возможно, Митя был прав по поводу точности цифр на упаковке.

В конечном итоге оказалось, что 17 граммов - это общий вес ампулы с бромом (самого вещества оказалось около 14 граммов).

Понял, учту при работе).

Спасибо большое.

Всем доброго времени суток. Возник следующий вопрос: сколько граммов брома содержится в ампуле учебного набора "Галогены" от Edustrong? На упаковке имеются два значения 17 граммов и 7 гр. хр. Непонятно, имеют ли они в виду, что масса брома без ампулы равна 7 граммам, или что-то другое. Помогите, пожалуйста, кто в курсе.

Только общее название: "Гидроборирование алкенов".

Очень жаль(. Но с реактивом Лукаса все-таки попробую, как руки дойдут. Спасибо вам большое за помощь.

В воде плохо растворяется. В HCl не пробовал, но не думаю, что растворимость будет большой. Хлористого тионила нет, но хлористый цинк найдется, но он уже влаги нахватал. Получится ли из него нормальный реактив Лукаса?

Понял, спасибо большое. Есть ли шанс получить галоид при комнатной температуре или нужен нагрев? Подскажите, пожалуйста.

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: возможно ли получить из хлорэтона (2-метил-1,1,1-трихлорпропан-2-ол) 2-метил-1,1,1,2-тетрахлорпропан по аналогии с методикой синтеза трет-бутилхлорида? Не нашел никакой информации по этому поводу в литературе. Теоретически проблем нет, так как это вещество в ходе реакции с HCl дает весьма устойчивый третичный катион, пусть и менее стабильный, чем у трет-бутанола. Что думаете по этому поводу? Буду рад любому дельному совету.

3-метилбутанон-2

Понял вас. Обычно составители таких заданий глубоко не залезают, поэтому мой ответ, скорее всего, сойдется с тем, что в учебнике. А что будет в реальности, это уже другой вопрос.

Понял, большое спасибо. А у цис-1,2-диметилциклопропана будут же все равно CH3-H взаимодействия. Этилциклопропан, если я правильно понял устойчивее 1,1-диметилциклопропана из-за ослабления взаимодействия этильной группы с атомами водорода из цикла? И почему 1,1-диметилциклопан устойчивее, чем любой геометрический изомер 1,2-диметилциклопропана? Помогите, пожалуйста.

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: необходимо расположить следующие циклоалканы в порядке возрастания стабильности: циклопентан, метилциклобутан, этилциклопропан, цис-1,2-диметилциклопропан, транс-1,2-диметилциклопропан, 1,1-диметилциклопропан. Понимаю, что самым стабильным будет циклопентан за счет минимального углового напряжения, потом пойдет метилциклобутан. Не совсем понятно, как сравнивать стабильность циклопропаны. Угловое напряжение у них получается одинаковым. Возможно ли здесь как-то объяснить стабильность на основании двух других напряжений (торсионного и трансаннулярного)? Помогите, пожалуйста.

В данных примерах -Cl, -COOH, -NH2, -NO2, -CN, -CCl3 будут иметь отрицательный индуктивный эффект (за счет большей электроотрицательности элементов). Алкильные группы будут иметь положительный индуктивный эффект. Кислотность зависит от стабильности карбаниона. Чем больше делокализация электронной плотности, тем он стабильнее. Наименьшей кислотностью будет обладать кислота в) за счет +I изопропильной группы. Затем пойдет кислота б). В этом случае на карбоксильную группу будет подаваться меньше электронной плотности за счет -I хлора. Аналогичный случай с б), но здесь -I эффект хлора выражен более сильно за счет близости к группе -COOH. Одним словом, индуктивный эффект на расстоянии "затухает". В остальных случаях нам нужно понять. какие группы будут иметь более отрицательный индуктивный эффект. Следующей по возрастанию кислотности является д), так как -NH2 не так "охотно" оттягивает электроны за счет атомов водорода с меньшей ЭО. Следующей будет г). Здесь имеем атом азота, связанный только с углеродом. Этот "атом будет "тянуть" электронную плотность "на себя". Потом пойдет е) здесь целых два атома кислорода, связанных только с азотом. Это один из самых мощных акцепторов электронов. Самой сильной будет ж). Здесь 3 атома хлора, оттягивающих электронную плотность "на себя". На -COOH будет подаваться мало электронной плотности, карбанион будет очень стабильным.

Это хоть что-то. Я нигде даже наброска механизма не нашел.

Понял, спасибо огромное.

Спасибо большое. А с йодом в щелочной среде действующим веществом является гипойодит натрия? И в результате будет образовываться не эфир борной кислоты, а соль?

Всем доброго времени суток. В Реутове описывается получение алкилбромидов из триалкилборана, Br2 и CH3-ONa в ТГФ. Какой механизм у данной реакции? Пытался написать по аналогии механизма получения спиртов, но ничего дельного не вывел. Также интересует механизм взаимодействия щелочного раствора йода с триалкилборанами. Буду рад любому дельному совету.

Спасибо большое.

Не очень понимаю. Я подставил в ПР концентрацию железа, найденную из константы нестойкости комплекса. Отсюда выразил минимальную концентрацию сульфид-аниона, достаточную для выпадения осадка. Концентрация сульфид-аниона, как корень квадратный из ПР находилась бы в случае насыщенного раствора FeS. Можете, пожалуйста, написать хотя бы примерный расчет?

Всем доброго времени суток. Решил из любопытства посчитать, какая концентрация сульфид-ионов должна быть в растворе, чтобы выпал осадок FeS из 0,1 М раствора K4[Fe(CN)6]. Исходил из константы нестойкости для желтой кровяной соли и ПР FeS. Вот мои рассуждения: [Fe(CN)6]------>Fe(2+)+6CN(-1) K(нест.)=[Fe(2+)]*[CN(-1)]^6/[Fe(CN)6] Для 0,1 М раствора желтой кровяной соли: x - моль продиссоциировавшей K4[Fe(CN)6]. x*(6x)^6/(0,1-x)=2,26*10^(-45) x=6,48*10^(-8) ПР(FeS)=3,4*10^(-17), а в другом источнике: 5,01*10^(-18) Получается, что нам нужна концентрация сульфида всего 7,731*10^(-11) моль/л. Однако на практике выпадение осадка при такой концентрации не происходит. Везде пишут, что это очень стабильный комплекс. В чем моя ошибка? Помогите, пожалуйста.