Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

tixmir

Участник
  • Постов

    1770
  • Зарегистрирован

  • Посещение

  • Победитель дней

    1

Сообщения, опубликованные tixmir

  1. Скажите, что хотите гидрировать, и Вам скажут в каких условиях это лучше делать.

    К примеру, коричные кислоты лучше всего гидрируются в виде натриевых солей в воде, просто алкены, нитросоединения, бензильные защиты и тп обычно снимают в спирте. Для этого достаточно комнатной температуры и 2-3 атмосфер. 

    А скажем пиридин восстановить до пиперидина без оксида платины или без промышленного водородного автоклава вряд ли получится.

  2. Пойти в подвал и насыпать в лужи сулемы...

    Вылетают потом, живучие сцуки... Тоже замучался. Перетриты не действуют. Живу на первом этаже. Плодятся в подвале, тлько дверь приоткрыл и вся комната полна. Не знаю, что делать. Декабрь, напрмер, а у нас - комары. СЭСу плевать...

  3. Проблема прямого алкилирования в "кислой" CH2 группе, нужен жесткий алкилирующий агент, для двух метильных групп применяли диметилсульфат, выход был так себе. аллилбромид не подойдет, диаллилсульфата у вас нет, идите через диаллилмочевину.


    И кстати, Buchwald-Hartwig, тут не подойдет, палладий влет снимает аллил с азота.

  4. мой ответ для тех, кто умеет прикреплять картинки к сообщениям, если брать картинку вот от сюда https://ru.wikipedia.org/wiki/Лоратадин , то нижняя, там пиридиновый азот немного портит гидрофобность, но не сильно.

  5. а из чего получать то? вот например фенол можно получать из хлорбензола, из кумола, из бензойной кислоты....и механизм везде разный

    А из бензойной кислоты как?

  6. Trost, Barry M.; Kallander, Lara S.
    Journal of Organic Chemistry, 1999 , vol. 64, # 15 p. 5427 - 5435

     

    General procedure: Into a round-bottom flask charged with a magnetic stirbar was added an appropriate Michael acceptor (1.0 equiv). This material was dissolved in enough EtOH to produce a 0.1 M solution. After stirring to ensure dissolution, mercaptan (1.0 equiv) was added, and the mixture was stirred until homogenous. After this time, TBA-OH (40wtpercent in H2O, 1 molpercent ) was added in one portion, and the mixturewas stirred until deemed complete by TLC analysis. The mixture was then partitioned between deionized H2O (50 mL) and Et2O (50mL). After removing the organic layer, the residual product was extracted from the aqueous layer using an additional portion of Et2O (50 mL). The combined organic layers were then washed with deionized H2O (50 mL) then brine (50 mL). After drying (MgSO4), the crude product was concentrated under reduced pressure, then, if necessary, purified via column chromatography.

  7. нет

    Вот что интересно, везде пишут про сухие расворители, но ведь в варианте с водной щелочью и ТЭБАХом воды в системе полно, и в хлороформе она тоже есть, то есть вода вообщем не должна сильно вредить...Но вещество, должно быть в той же фазе, где образуется карбен. То есть, я думаю, что если вещество будет в орг фазе, а трихлорацетат будет валиться до карбена в водной фазе, то ничего не выйдет. А если все будет гомогенно, то почему нет.

  8. нет. карбен генерируется из хлороформа, можно наверное растворить в чем то еще но хлороформ прилить придется

    Чушь, карбен генерируется из трихлорацетата.

    Возьмите в качестве растворителя тетрахлорэтилен при 110-120 С, или диглим

    Кстати, Вы вкурсе, что в Вашем веществе не должно быть альдегидной группы?

  9. 1 Синтез Штреккера - действие смесью пирролидина и синильной кислоты.

    2. Этилмагнийбромид при -78 С с последующим гидролизом в кислой среде образовавшегося имина. Получится такой кетон.

    3. Реакция Кижнера-Вольфа -  кипячение с гидрпзингидратом кетона в ДЭГе.

     

    PS. Это чья олимпиада, если не секрет, не USA случайно?

    Если нужны подробные схемы и пояснения - пишите в ЛС. 

    Я ждал такого ответа, это логично, нитрилы действительно так реагируют с магнийорганикой, но это необычный нитрил )

    Это так называемая Bruylants amination реакция, реактив Гриньяра замещает нитрил как уходящую группу, поэтому нужно использовать пропилмагнийбромид и сразу получить продукт. Под второй стадией авторы наверное имеют ввиду получение магнийорганики. Эта реакция лучше идет в присутствии тетрафторбората серебра, хотя идет и без него. Вот интересная статья по теме.

    http://lib.gen.in/ocean/37ae8bf1d4799c52b27583e711b92cd2/agami2000.pdf

    И умоляю, никакой синильной кислоты в синтезе Штреккера...

    А из фенилуксусной кислоты я бы сделал хлорангидрид и обработал бы его пропилкадмий иодидом, есть такой реагент. Получил бы нужный кетон, а дальше восстановительное аминирование...

  10. Ну наконец-то интересный вопрос, где учишься?

    Первая реакция это синтез Штрекера, известен уже очень давно, раньше так полчали аминокислоты, брали нужный альдегид, аммиак и цианид натрия.  В современном варианте берут триметилсилилцианид. Вот ссылка на небольшой обзорчик.

    http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/strecker-synthesis.shtm

  11. Потому что нахождение в виде кристалла более выгодно энергетически. Это связано с энергией крист. решётки и энергией гидратации обоих ионов. Простого объяснения, почему AgCl нерастворим, а, например, KCL растворим, не существует (мне не известно).

    Вы только что дали простое объяснение, а вот почему эти энергии такие какие есть, это уже другой вопрос.

  12. В обычном лаб. стекле это осуществимо?

    Нет, и металами лучше не восстанавливать, во избежании.. Востанавливать можно углем, но, как говорилось при 800 градусах... В стальной бомбе. Или таки философским камнем, интересно, может это все же реально, найти такой восстановитель.

×
×
  • Создать...