Конденсированные ароматические соединения

[Vismerhill]

Здравствуйте. Подскажите , пожалуйста , какие есть реакции получения конденсированных ароматических соединений (нафталин, антрацен и их производные, возможно гетероциклы конденсированные). Я знаю только синтез индола по Фишеру и синтез хинолина по Скраупу, больше ничего не нашел. Знаю, что их дешевле купить, чем получить (нафталин, например), но мне теоретический материал нужен. Везде пишут , что их из каменноугольной смолы выделяют.

 

 

И еще)) Какие есть методы установления величины цикла в монозах?

Изменено 31 Мая, 2012 в 11:47 пользователем Vismerhill

[rrr]

В органической химии Гауптмана и Грефе есть примеры синтеза этих соединений из бензола и янтарного ангидрида например.

[Vismerhill]

Гауптман был где-то, гляну сейчас. Спасибо

[Жека2009]

реакция Биджинелли для получения производных дигидропиримидина.

[Vismerhill]

Так Биджинелли это , насколько мне известно, получение не конденсированных ароматических систем. Там же вроде как синтез пиримидонов

 

 

Насчет Гауптмана спасибо еще раз. Нашел несколько нужных реакций.

 

 

Еще, почему салициловая кислота в реакциях электрофильного ароматического замещения подвергается ипсо-атаке электрофила, а не так, как , например, фенол, или анизол?

Изменено 31 Мая, 2012 в 17:45 пользователем Vismerhill

[chemister2010]

Найдите 2-томник Клар Э. "Полициклические углеводороды". - т.1,2, М.: Химия, 1971